3-乙氧基-6-(2-(1-(6-甲基哒嗪-3-基)哌啶-4-基)乙氧基)苯并[D]异恶唑 | 439085-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-乙氧基-6-(2-(1-(6-甲基哒嗪-3-基)哌啶-4-基)乙氧基)苯并[D]异恶唑
• 英文名称: 6-{2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}-3-ethoxy-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-ethoxy-6-{2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy}benzo[d]isoxazole；6-{2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}-3-ethoxy-1,2-benzoxazole；3-ethoxy-6-[2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)-4-piperidyl]ethoxy]-1,2-benzoxazole；vapendavir；BTA-798；BTA798；3-ethoxy-6-[2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]-1,2-benzoxazole
• CAS: 439085-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: DKSVBVKHUICELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：10 mg/ml，DMF：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Vapendavir（BTA798）是一种有效的肠病毒衣壳粘合剂，能够抑制 EV71 的复制，对不同毒株的 EC50 值在 0.5 至 1.4 微摩尔之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-6-(2-(1-(6-甲基哒嗪-3-基)哌啶-4-基)乙氧基)苯并[D]异恶唑 在 磷酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到6-{2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}-3-ethoxy-1,2-benzisoxazole phosphate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL SALTS
  [FR] SELS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及抗病毒剂，特别是用于治疗由小肠病毒科引起的感染，如人类鼻病毒（HRV）的盐和其制备方法。本发明还涉及使用这些盐治疗小肠病毒感染。本发明的盐特别适用于治疗HRV，但应理解本发明也适用于小肠病毒科其他病毒。

  公开号：

  WO2009143571A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2-苯并恶唑-3-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙氧基-6-(2-(1-(6-甲基哒嗪-3-基)哌啶-4-基)乙氧基)苯并[D]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及式I化合物及其盐，以及药用上可接受的衍生物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在哺乳动物的小肠病毒感染治疗中的应用，以及在制备式I化合物中有用的新中间体。

  公开号：

  US09303026B2

文献信息

• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Watson Keith

  公开号：US20090030000A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to compounds of formula I their salts, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in the treatment of picornavirus infections in mammals, as well as novel intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐和药学上可接受的衍生物，包括这些化合物的制药组合物和它们在哺乳动物的小肠病毒感染治疗中的用途，以及在制备公式I化合物中有用的新型中间体。
• ANHYDROUS CRYSTALLINE FREE BASE FORM OF 6--3-ETHOXY-1,2-BENZISOXAZOLE
  申请人：BIOTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160194310A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A crystalline form of 6-2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}-3-ethoxy-1,2-benzoxazole is provided which is useful in the treatment of infections caused by Picornaviridae such as human rhinovirus (HRV), and in particular the crystal form is an anhydrous crystalline free base form of 6-2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}-3-ethoxy-1,2-benzoxazole. In addition, a method of manufacturing the free base crystalline form is also provided, including a step of micronizing the compound particles, optionally using a wetting agent, as well as pharmaceutical compositions incorporating the free base crystalline form such as tablets or suspensions, and methods of therapeutic treatments using this form and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了一种6-2-[1-(6-甲基-3-吡啶嗪基)-4-哌啶基]乙氧基}-3-乙氧基-1,2-苯并咪唑的晶体形式，该晶体形式可用于治疗由小肠病毒科引起的感染，例如人类鼻病毒（HRV），特别是该晶体形式是6-2-[1-(6-甲基-3-吡啶嗪基)-4-哌啶基]乙氧基}-3-乙氧基-1,2-苯并咪唑的无水结晶自由基形式。此外，本发明还提供了一种制造自由基结晶形式的方法，包括微粉化化合物颗粒的步骤，可选地使用润湿剂，以及包含自由基结晶形式的制药组合物，例如片剂或悬浮液，以及使用该形式和制药组合物的治疗方法。
• Heterocyclic compounds as antiviral agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd

  公开号：EP2314582A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  This invention relates to compounds of formula I their salts, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in the treatment of picornavirus infections in mammals as well as novel intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 化合物、其盐类和药学上可接受的衍生物、包含这些化合物的药物组合物及其在治疗哺乳动物皮卡病毒感染中的用途，以及用于制备式 I 化合物的新型中间体。
• Multivalent enterovirus vaccine compositions and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US11160857B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  This disclosure relates to multivalent enterovirus vaccine compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to vaccine compositions comprising multivalent, mixtures of enterovirus (for example HRV) serotypes or recombinantly produced variants or recombinantly produced viral capsid proteins. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of immunization comprising administering an effective amount of compositions disclosed herein to a subject diagnosed with, exhibiting symptoms of, or at risk of an enterovirus infection.

  本公开涉及多价肠道病毒疫苗组合物及其相关用途。 在某些实施方案中，本公开涉及疫苗组合物，其包含多价肠道病毒（例如 HRV）血清型或重组生产的变体或重组生产的病毒壳蛋白的混合物。 在某些实施方案中，本公开涉及免疫方法，包括向被诊断患有肠道病毒感染、表现出肠道病毒感染症状或有肠道病毒感染风险的受试者施用有效量的本文公开的组合物。
• [EN] ANHYDROUS CRYSTALLINE FREE BASE FORM OF-{2-[1-(6-METHYL-3-PYRIDAZINYL)-4-PIPERIDINYL]ETHOXY}-3-ETHOXY-1,2-BENZISOXAZOLE<br/>[FR] FORME DE BASE LIBRE CRISTALLINE ANHYDRE DE {2-[1-(6-MÉTHYL-3-PYRIDAZINYL)-4-PIPÉRIDINYL]ÉTHOXY}-3-ÉTHOXY-1,2-BENZISOXAZOLE
  申请人：BIOTA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015196113A3

  公开（公告）日：2016-02-11