(7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 777931-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 777931-50-7
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 653.596
• InChiKey: VRKLQIGVFJTAKC-OTTWVRCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 (7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 三乙胺 作用下， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的方酸酰胺的形成。合成和细胞毒性。

  摘要：

  蒽环类抗生素抗生素1-3与方酸酯4的反应在中性条件下产生了方酸酰胺酯5-7，而在pH值超过7的情况下，产物为对称的二酰胺（8、9、11和12）。在制备的化合物中，11种对MCF-7人乳腺腺癌细胞具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.072
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的方酸酰胺的形成。合成和细胞毒性。

  摘要：

  蒽环类抗生素抗生素1-3与方酸酯4的反应在中性条件下产生了方酸酰胺酯5-7，而在pH值超过7的情况下，产物为对称的二酰胺（8、9、11和12）。在制备的化合物中，11种对MCF-7人乳腺腺癌细胞具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.072

文献信息

• Formation of squaric acid amides of anthracycline antibiotics. Synthesis and cytotoxic properties
  作者：Anna Tevyashova、Ferenc Sztaricskai、Gyula Batta、Pál Herczegh、András Jeney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.072

  日期：2004.9

  The reaction of the anthracycline glycoside antibiotics 1-3 with the squaric acid ester 4 gave the squaric acid amide esters 5-7 under neutral conditions, whereas over pH7 the products are the symmetric diamides (8, 9, 11, and 12). Of the prepared compounds 11 was the most active on MCF-7 human mammary adenocarcinoma cells.

  蒽环类抗生素抗生素1-3与方酸酯4的反应在中性条件下产生了方酸酰胺酯5-7，而在pH值超过7的情况下，产物为对称的二酰胺（8、9、11和12）。在制备的化合物中，11种对MCF-7人乳腺腺癌细胞具有最高的活性。