5-氯-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸 | 1047630-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 5-氯-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-噻吩羧酸
• 英文名称: 5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid；5-chloro-4-(4-chloro-2-methylpyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1047630-61-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 277.131
• InChiKey: KSDVSQFPKDKYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，需要干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 5-chloro-4-(4-fluoro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98104

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₂₄H₅₄P₂Pd 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Afuresertib: Protein kinase B (PKB) inhibitor oncolytic

  摘要：

  The phosphatidylinositol 3-kinase (513K)/Akt/mammallan target of raparnycin (mTOR) signaling pathway plays key roles in cellular proliferation and survival. Mutations and alterations in this signal transduction pathway have been described in a variety of solid and hematopoietic malignancies, which may contribute to perpetuation of the disease in a number of ways. Increasing interest in targeting particular facets of this signaling cascade has led to the development of a number of novel anticancer agents, including afuresertib (GSK-2770783), an orally bioavailable pan-inhibitor of the RAC-alpha serine/threonine protein kinase, also referred to as protein kinase B or proto-oncogene c-Akt. The present review summarizes the preclinical and pharmacological aspects of afuresertib and early clinical experience.

  DOI：

  10.1358/dof.2014.039.08.2177902

文献信息

• 取代吡唑环类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105503832B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种取代吡唑环类衍生物，该取代吡唑环类衍生物如通式Ⅰ所示：本发明还同时提供了上述取代吡唑环类衍生物的光学异构体或其农业上可接受的盐。本发明的取代吡唑环类衍生物、及其光学异构体或其农业上可接受的盐可用于制备杀菌剂(包括农业和园艺)，从而实现对农业和园艺真菌的防控。
• 一种福瑞塞替的制备方法
  申请人：济南健丰化工有限公司

  公开号：CN111620860B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明揭示了一种福瑞塞替(Afuresertib)的制备方法，首先通过制备一种手性化合物(αS)‑α‑氨基‑3‑氟苯基丙腈，再与5‑氯‑4‑(4‑氯‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑基)‑2‑噻吩甲酸进行酰胺化反应以及腈基还原反应，制得目标产物福瑞塞替。该制备方法工艺简洁、条件温和、环境优化和质量提高，适合工业化放大的要求。
• 福瑞塞替的制备方法
  申请人：上海鲲博玖瑞医药科技发展有限公司

  公开号：CN111592531B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明揭示了一种福瑞塞替(Afuresertib)的制备方法，通过(2S)‑2‑氨基‑3‑(3‑氟苯基)丙酸甲酯与5‑氯‑4‑(4‑氯‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑基)‑2‑噻吩甲酸之间的酰胺化反应和氨化还原反应制得福瑞塞替。该制备方法原料易得、工艺简洁、环境优化和质量提高，适合工业化放大的要求。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：Seefeld Mark A.

  公开号：US20100041726A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明提供了一种新型杂环羧酰胺化合物，该化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并可用于治疗癌症和关节炎。