5-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 1047630-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-4-(1-methylpyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate；2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-, methyl ester；methyl 5-chloro-4-(2-methylpyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1047630-52-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 256.713
• InChiKey: VPJXOKQAAZAQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-{(1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]ethyl}-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98104

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 C₂₄H₅₄P₂Pd 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Afuresertib: Protein kinase B (PKB) inhibitor oncolytic

  摘要：

  The phosphatidylinositol 3-kinase (513K)/Akt/mammallan target of raparnycin (mTOR) signaling pathway plays key roles in cellular proliferation and survival. Mutations and alterations in this signal transduction pathway have been described in a variety of solid and hematopoietic malignancies, which may contribute to perpetuation of the disease in a number of ways. Increasing interest in targeting particular facets of this signaling cascade has led to the development of a number of novel anticancer agents, including afuresertib (GSK-2770783), an orally bioavailable pan-inhibitor of the RAC-alpha serine/threonine protein kinase, also referred to as protein kinase B or proto-oncogene c-Akt. The present review summarizes the preclinical and pharmacological aspects of afuresertib and early clinical experience.

  DOI：

  10.1358/dof.2014.039.08.2177902

文献信息

• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：Seefeld Mark A.

  公开号：US20100041726A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明提供了一种新型杂环羧酰胺化合物，该化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并可用于治疗癌症和关节炎。
• Inhibitors of Akt activity
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08273782B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• Inhibitors of AkT activity
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08946278B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物的用途是作为蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• INHIBITORS OF AkT ACTIVITY
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20130231378A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物被用作蛋白激酶B活性的抑制剂，用于治疗癌症和关节炎。