3-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine | 93404-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine；5-naphthalen-1-yl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 93404-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD05182378
• 分子量: 210.238
• InChiKey: RWDMSXRQOHSDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-[(15-methyl-8-nitrotetracyclo[6.6.2.0(2,7).0(9,14)]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-15-yl)carbonyl]-3-(1-naphthyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76702

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.47h， 以52%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76702

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity and use thereof
  申请人：Dhar Murali T.G.

  公开号：US20070179189A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C 2-6 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, R a , R b , R c and R d are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型的非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病方面具有用处，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，并具有以下结构的式子(I)或(II)：包括其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐，其中Q选择自N、O和S；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含该化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20100113532A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C 2-6 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, R a , R b , R c and R d are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非甾体化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中有用，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构为公式（I）或（II）：包括其立体异构体、互变异构体、前药或其药学上可接受的盐，其中Q从N、O和S中选择；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含该化合物的制药组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08013004B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C2-6alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, Ra, Rb, Rc and Rd are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构为公式（I）或（II）：包括其立体异构体、互变异构体、前药或其药学上可接受的盐，其中Q选自N、O和S；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含上述化合物的制药组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von sauermodifizierten Synthesefasern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036505A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  Farbstoffe der Formel worin R' und R2 eventuell substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R3 Wasserstoff, eventuell substituiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl, K den Rest einer Kupplungskomponente KH und X- ein Anion bedeuten, sowie deren Lösungen bzw. Suspensionen werden durch Umsetzung von durch Kupplung von diazotierten Aminotriazolen der Formel auf Kupplungskomponenten HK erhaltenen Suspensionen bzw. Lösungen von Farbstoffen der Formel mit Alkylierungsmitteln bzw. Aralkylierungsmitteln, die die Reste R1, R2 und X- abzugeben bzw. zu bilden vermögen, und - falls sie das Anion X- nicht bilden - in Gegenwart einer das Anion X- liefernden Säure und eventuelle Isolierung der Farbstoffe erhalten.

  式中的着色剂 其中 R' 和 R2 是任选取代的烷基、烯基或芳基、 R3 是氢、任选取代的烷基、芳基、环烷基或芳基、 K 是偶联组分 KH 的基团，以及 X-是阴离子，其溶液或悬浮液是通过将重氮化的式氨基三唑的悬浮液与偶联组分 HK 或重氮化的式氨基三唑的溶液反应而得到的。 的重氮化氨基三唑与偶联组分 HK 或式中染料的溶液反应而得到的悬浮液。 与烷基化剂或芳烷基化剂反应，这些烷基化剂或芳烷基化剂能够捐献或形成自由基 R1、R2 和 X-，如果它们不能形成阴离子 X-，则在酸的存在下进行反应，酸能够提供阴离子 X-，并有可能分离出染料。