3,7-二氢-1,3,7-三甲基-8-(1-甲基丙基)-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 52482-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,7-二氢-1,3,7-三甲基-8-(1-甲基丙基)-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 8-(sec-butyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(1-methylpropyl)caffeine；8-sec-butyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(Butan-2-yl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；8-butan-2-yl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 52482-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 250.301
• InChiKey: UXKCIZQCJSQAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 diethyl 4-(sec-butyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium persulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到3,7-二氢-1,3,7-三甲基-8-(1-甲基丙基)-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二氢吡啶的氧化均裂进行杂环和 1,4-醌的后期 C–H 烷基化

  摘要：

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05899

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Erndt, Aleksander; Fiedorowicz, Maciej; Kostuch, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1043 - 1046
  作者：Erndt, Aleksander、Fiedorowicz, Maciej、Kostuch, Andrzej、Para, Andrzej

  DOI：——

  日期：——