3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyridazin | 38629-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyridazin
• 英文别名: 2,5-diethoxy-3,6-dihydropyrazine；3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyrazine；3,6-diethoxy-2,5-dihydro-pyrazine；2,5-Bisethoxy-3,6-dihydropyrazin；2,5-Diethoxy-3,6-dihydropyrazin
• CAS: 38629-19-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NBBSODCTUYZECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyridazin 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2,5-二乙氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Huhn, Thomas; Porsch, Bettina, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks

  摘要：

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990818

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090304A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• Donorsubstituierte 2,5-Dihydropyrazine als Dienophile in der Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf. Eine einfache Synthese substituierter Pyrazino[2,3-d]pyridazine
  作者：Gunther Seitz、Hans Waßmuth

  DOI：10.1002/ardp.19903230207

  日期：——

  Die Titelreaktion mit einer Reihe donorsubstituierter 2,5‐Dihydropyrazine wie 7 sowie 12–14 als elektronenreiche Dienophile führt in guten Ausbeuten zu bisher unbekannten Pyrazino[2,3‐d]pyridazinen 9 sowie 15–17.

  与许多供体取代的 2,5-二氢吡嗪（如 7 和 12-14）作为富电子亲二烯体的标题反应导致以前未知的吡嗪并 [2,3-d] 哒嗪 9 和 15-17 收率良好。
• The Nonchiral Bislactim Diethoxy Ether as a Highly Stereo-Inducing Synthon for Sterically Hindered,γ-Branchedα-Amino Acids: A Practical, Large-Scale Route to an Intermediate of the Novel Renin Inhibitor Aliskiren
  作者：Richard Göschke、Stefan Stutz、Walter Heinzelmann、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1002/hlca.200390235

  日期：2003.8

  The diastereoselective synthesis of the sterically hindered, γ-branched α-amino acid derivative (2S,4S)-24a and its N-[(tert-butoxy)carbonyl](Boc)-protected alcohol (2S,4S)-19, both key intermediates of a novel class of nonpeptide renin inhibitors such as aliskiren (1), is described. Initially, the analogous methyl ester (2S,4S)-17 was obtained by alkylation of the chiral Schöllkopf dihydropyrazine

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和
• Sila-Substitution of the α-Amino Acid Proline: Synthesis of rac- and (R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline Ethyl Ester
  作者：Vera Iris Handmann、Markus Merget、Reinhold Tacke

  DOI：10.1515/znb-2000-0201

  日期：2000.2.1

  Abstract In context with studies on silicon-containing α-amino acids and peptides, a strategy for the synthesis of the 4-sila-proline skeleton was developed. The synthesis of rac-and (R)-4,4-dimethyl-4-sila-proline ethyl ester [rac-2 and (R)-2] is described. Compounds rac-2 and (R)-2 (≥ 99% ee) were prepared by two-step syntheses, starting from 3,6-diethoxy-2,5-dihydro-pyrazine and (R)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-2,5-dihydropyrazine, respectively.

  在研究含硅α-氨基酸和肽的背景下，开发了一种合成4-硅脯氨酸骨架的策略。描述了合成rac-和(R)-4,4-二甲基-4-硅脯氨酸乙酯[rac-2和(R)-2]。化合物rac-2和(R)-2（≥99% ee）通过两步合成制备，分别从3,6-二乙氧基-2,5-二氢吡嗪和(R)-3,6-二乙氧基-2-异丙基-2,5-二氢吡嗪起始。
• A novel synthesis of piperidin-3-ones via an intramolecular Amadori-type reaction
  作者：Timothy J. Guzi、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00499-6

  日期：1996.4

  5-dimethoxy-4-benzyloxyphenyl)-piperidin-3-one1 and rac-5R, 8aS-5-(3,5-dimethoxy-4-t-butyldimethylsiloxyphenyl)-oxazolo[3,4:1,6]piperidin-3,6-dione2 were synthesized via an intramolecular adaptation of the biochemically well-characterized Amadori reaction.

  1-甲氧羰基-2-（3,5-二甲氧基-4-苄氧基苯基） -哌啶-3-酮1和外消旋-5 - [R 8如-5-（3,5-二甲氧基-4-叔butyldimethylsiloxyphenyl） -恶唑[3,4：1,6] piperidin-3,6-dione 2是通过分子内适应生化特性良好的Amadori反应合成的。