2-(5-bromo-2-pyridyl)thiopheneboronic acid 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ester | 1314041-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-pyridyl)thiopheneboronic acid 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ester
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine；5-bromo-2-[5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1314041-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BBrNO₂S
• 分子量: 352.06
• InChiKey: RIILTGMDTKSBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-pyridyl)thiopheneboronic acid 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ester 、 γ-环糊精 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Inclusion Compounds of Br–Th–Py–Br and (RO)₂B–Th–Py–Br (Th: Thiophene-2,5-diyl; Py: Pyridine-2,5-diyl) with γ-Cyclodextrin

  摘要：

  Br–Th–Py–Br 和 (RO)2B–Th–Py–Br ((OR)2: –OCH2C(CH3)2CH2O–) 与 γ-环糊精 (CD) 的包合物，记为 Br–ThPy–Br分别制备了-CD和(RO)2B-ThPy-Br-CD。 Ni(0) 促进的 Br-ThPy-Br-CD 脱卤偶联得到寡聚包合物产物 Oligo(ThPy-CD)。 Oligo(ThPy-CD)可溶于有机溶剂，1H-和CP/MAS 13C{1H} NMR谱以及Oligo(ThPy-CD)的粉末XRD图支持CD包封的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100247
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(5-溴-2-噻吩基)吡啶 在 硼酸三甲酯 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(5-bromo-2-pyridyl)thiopheneboronic acid 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation

  摘要：

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.992

文献信息

• Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation
  作者：Hiroki Fukumoto、Yoshiki Fujiwara、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2011.992

  日期：2011.9.5

  The metalation of Br–ThPy–Br (Th: thiophene-2,5-diyl; Py: pyridine-2,5-diyl) and 2-iodo-5-bromopyrimidine with i-PrMgCl proceeds regioselectively. The cross-coupling polycondensation of regioselectively metalated intermediates gives head-to-tail π-conjugated poly(thiophene–pyridine) and polypyrimidine, respectively, and their packing structures in the solid state and optical data are discussed.

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。
• Synthesis of Inclusion Compounds of Br–Th–Py–Br and (RO)₂B–Th–Py–Br (Th: Thiophene-2,5-diyl; Py: Pyridine-2,5-diyl) with γ-Cyclodextrin
  作者：Take-aki Koizumi、Rieko Kuwahara、Isao Yamaguchi、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.20100247

  日期：2011.3.15

  Inclusion compounds of Br–Th–Py–Br and (RO)2B–Th–Py–Br ((OR)2: –OCH2C(CH3)2CH2O–) with γ-cyclodextrin (CD), denoted by Br–ThPy–Br–CD and (RO)2B–ThPy–Br–CD, respectively, were prepared. Ni(0)-promoted dehalogenative coupling of Br–ThPy–Br–CD gave an oligomeric inclusion product, Oligo(ThPy–CD). Oligo(ThPy–CD) was soluble in organic solvents, and 1H- and CP/MAS 13C1H} NMR spectra as well as the powder XRD pattern of Oligo(ThPy–CD) supported the CD-encapsulated structure.

  Br–Th–Py–Br 和 (RO)2B–Th–Py–Br ((OR)2: –OCH2C(CH3)2CH2O–) 与 γ-环糊精 (CD) 的包合物，记为 Br–ThPy–Br分别制备了-CD和(RO)2B-ThPy-Br-CD。 Ni(0) 促进的 Br-ThPy-Br-CD 脱卤偶联得到寡聚包合物产物 Oligo(ThPy-CD)。 Oligo(ThPy-CD)可溶于有机溶剂，1H-和CP/MAS 13C1H} NMR谱以及Oligo(ThPy-CD)的粉末XRD图支持CD包封的结构。