2',3'-deoxy-3'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methylcytidine | 170236-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-deoxy-3'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methylcytidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-azido-5-methylcytidine
• CAS: 170236-35-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₆O₅
• 分子量: 568.632
• InChiKey: DVRMSJQSYCZGDD-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-deoxy-3'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methylcytidine 在 吡啶 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and RNA Binding Selectivity of Oligonucleotides Modified with Five-Atom Thioacetamido Nucleic Acid Backbone Structures

  摘要：

  Convenient chemical synthesis and incorporation of dithymidine and thymidine-cytidine dimer blocks connected with a five-atom amide linker N3'-CO-CH2-S-CH2 into oligonucleotides (ONs) are reported. The UV-T-m experiments for binding affinities of these mixed backbone ONs with complementary DNA and RNA sequences revealed important results such as significantly higher RNA-binding selectivity as compared with complementary DNA. NMR studies of the dimer blocks suggested a marginal increase in the N-type sugar conformations over that of the native DNA.

  DOI：

  10.1021/ol070990u
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 18.33h， 以65%的产率得到2',3'-deoxy-3'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  用于正交化学连接的具有高保真复制能力的 DNA 骨架的分子要求

  摘要：

  磷酸二酯主链的分子特性使其成为遗传信息酶促复制的进化选择尚不清楚。为了解决这个问题，并开发用于组装生物相容性修饰 DNA 的新化学连接策略，我们合成了包含几种结构和电子不同人工连接的寡核苷酸。这产生了一种基于酰胺骨架形成的新的非常有前途的连接方法，该方法与 CuAAC“点击”连接在化学上是正交的。通过引物延伸、PCR 和深度测序通过这些人工连接对复制的动力学和保真度进行的研究表明，骨架灵活性、空间因素和与聚合酶氢键结合的能力之间的微妙相互作用调节了快速和准确的信息解码。即使是轻微的硫代磷酸酯修饰也会损害复制过程，但一些自由基三唑和酰胺 DNA 主链表现出奇的好，表明磷酸基团不是必需的。这些发现对合成生物学领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11530

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDE LIGATION<br/>[FR] LIGATURE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018130848A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to a process for preparing certain oligonucleotides, in particular a process of ligating a first and a second oligonucleotide together. The present invention also relates to oligonucleotides obtained from this process and to the use of said olifonucleotides in PCR, replication, transcription, reverse transcription, translation and CRISPR-Cas processes.

  本发明涉及一种制备特定寡核苷酸的方法，特别是将第一和第二寡核苷酸连接在一起的方法。本发明还涉及从该方法获得的寡核苷酸以及在PCR、复制、转录、逆转录、翻译和CRISPR-Cas过程中使用所述寡核苷酸。