9,10-dihydro-12-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,10-dihydro-12-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: SKRQNNVOEZWTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-12-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到9,9,9',9'-tetramethyl-9',10'-dihydro-8'H,9H-[8,12'-bibenzo[a]xanthene]-11,11'(10H,12'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple route for the synthesis of 3,3,3′,3′-tetramethyl-2,3,3′,4′-tetrahydro-1H,1′H-[4,9′-bixanthene]-1,1′(2′H,9′H)-dione and its derivatives catalyzed by Mn2+ and other transition metal cations

  摘要：

  A simple and efficient unusual coupling reaction of 9-(2-hydroxy-4,4-dimethy1-6-oxocyclohex-1-en-1yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-l-one and its derivatives was accomplished in the presence of Mn2+, Cu2+, Cd2+, Hg2+, Fe-3, or La3+. The structure elucidation was accomplished by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, X-ray crystallography, UV-Visible and elemental analysis. A reaction mechanism is proposed. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.116
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,10-dihydro-12-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  获取功能化 4H-色烯的新合成方法

  摘要：

  使用类苯胺化合物与 1,3-二酮和吲哚的多组分多米诺偶联反应，开发了一种简单、高效和高产的单锅法，用于合成新型官能化 4H-色烯和色烯羧酸。在无溶剂条件下存在甲酸催化剂。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792153319761

文献信息

• An efficient solvent free multicomponent synthesis of functionalized 4H-chromenes by using reusable, heterogeneous Amberlite IRA-400 Cl resin as catalyst
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Madasamy Kanagaraj、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.043

  日期：2015.1

  A simple and efficient Amberlite IRA-400 Cl resin catalyzed multicomponent reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 1,3-diketone, and nucleophile under solvent free condition to obtain the biological important 4H-chromene derivatives has been outlined. Significant features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility, and cost effectiveness of the catalyst, and higher yields

  概述了一种简单有效的Amberlite IRA-400 Cl树脂在无溶剂条件下催化2-羟基-1-萘醛，1,3-二酮和亲核试剂的多组分反应，以获得生物学上重要的4H-色烯衍生物的方法。该方法的重要特征是该方法的简单性，催化剂的容易获得性和成本效益以及在相对较短的反应时间内获得较高的收率。由单晶X射线研究证实了化合物4j和5c的结构。
• Nano Fe/NaY zeolite: an efficient and reusable solid-supported catalyst for synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2094-2

  日期：2016.2

  iron oxide (up to 32.8 %) with average diameter of 30–40 nm on the surface of NaY zeolite. The catalytic activity of nano Fe/NaY zeolite was examined in the preparation of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives. The results showed its applicability as a green, reusable, and promising catalyst for organic synthesis. This protocol demonstrates several notable advantages including short reaction

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• Bronsted acid-type biosurfactant for heterocyclization: a green protocol for benzopyran synthesis
  作者：Smita T. Morbale、Swati D. Jadhav、Madhukar B. Deshmukh、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c5ra13652k

  日期：——

  Synthesis of benzopyran from the various salicylaldehydes and cyclic 1,3-diketones using catalytic amount of lemon extract as a green biosurfactant.

  使用柠檬提取物作为绿色生物表面活性剂，从各种水杨醛和环状1,3-二酮合成苯并吡喃。
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Catalyst for Synthesis of Benzopyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Peng Zhang、Yong-Dong Yu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802369604

  日期：2008.11.13

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the synthesis of benzopyran derivatives by one-pot condensation of substituted salicyaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride) under solvent-free conditions.

  摘要 在催化量的 2,4,6-三氯-1,3 存在下，通过取代水杨醛和取代 1,3-己二酮的一锅缩合反应合成苯并吡喃衍生物的一种高效、简便的方法，无溶剂条件下的 5-三嗪（TCT，氰尿酰氯）。
• Synthesis of xanthene and coumarin derivatives in water by using β-Cyclodextrin
  作者：Siddharth R. Kamat、Ananda H. Mane、Audumbar D. Patil、Trushant R. Lohar、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04308-3

  日期：2021.3

  Simple and green procedure was developed for the synthesis of various xanthene and coumarin derivatives using beta-cyclodextrin (β-CD) as reusable catalyst at 70 °C in water. Condensation of salicylaldehyde (1 mmol) and dimedone (2 mmol) or 1,3 cyclohexadione (2 mmol) gave corresponding xanthene derivatives, while condensation of salicylaldehyde (1 mmol) with Meldrum’s acid (1 mmol) or 4-Hydroxy-6

  开发了一种简单而绿色的方法，用于在70℃的水中使用β-环糊精（β -CD）作为可重复使用的催化剂来合成各种various吨和香豆素衍生物。水杨醛（1 mmol）与二甲酮（2 mmol）或1,3环己二酮（2 mmol）缩合得到相应的x吨衍生物，而水杨醛（1 mmol）与Meldrum酸（1 mmol）或4-羟基-6-甲基缩合-2 H-吡喃-2-酮（1 mmol）以令人印象深刻的产率得到了香豆素衍生物。通过在70°C下通过1 H NMR分析β -CD-水杨醛的夹杂物来确定β -CD作为催化剂的参与度。 图形摘要