9-chloro-8,9-dihydro-thuriferic acid | 120090-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 9-chloro-8,9-dihydro-thuriferic acid
• 英文别名: 9-chloro-8,9-dihydrothuriferic acid；(5R,6S,7R)-7-(chloromethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 120090-93-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₈
• 分子量: 448.857
• InChiKey: ZWEPUEMGPVWRNG-UPRAQXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-8,9-dihydro-thuriferic acid 生成 methyl (5R,6S,7R)-7-(chloromethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAN, FELICIANO A.;LOPEZ, J. L.;MEDARDE, M.;DEL, CORRAL J. M. MIGUEL;DE, P+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7255-7260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦鬼臼毒素 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-chloro-8,9-dihydro-thuriferic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酸。一种来自杜松杜鹃的新型木脂素类型

  摘要：

  描述了一种新型的木脂素，硫富铁酸的分离和结构测定，该木脂是从杜鹃叶（柏科）叶片的己烷提取物中获得的。通过合成确认了其结构，并通过二维技术明确分配了其1 H和13 C NMR谱图的信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86096-8

文献信息

• Unambiguous configurational and conformational determination of thuriferic acid
  作者：JoséL. López-Pérez、Ester del Olmo、Beatriz de Pascual-Teresa、Marta Merino、Sara Martín、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00275-d

  日期：1995.5

  The stereochemistry of thuriferic acid has been checked on the basis of spectral, chemical and molecular modelling findings. Under basic catalysis, the carbon alfa to the lactone carbonyl group in podophyllotoxone must be inverted instead of the carbon alfa to the ketone group, before the β-elimination, to give thuriferic acid.

  根据光谱，化学和分子模型的发现，对硫脲铁酸的立体化学进行了检查。在碱性催化下，β-消除前，鬼臼毒素中内酯羰基的碳α必须被取代，而不是酮基的碳α要被转化为硫脲铁酸。
• The stereochemistry of thuriferic and epithuriferic acids
  作者：JoséL. López-Pérez、Esther del Olmo、Beatriz de Pascual-Teresa、Marta Merino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00161-5

  日期：1996.3

  A new lignan, epithuriferic acid has been prepared from isopicropodophyllone. Its stereochemistry has been established on the basis of spectral, chemical and molecular modelling findings and compared to that of its 8′ epimer thuriferic acid, isolated from the Juniperus thurifera leaves.

  一种新的木脂素，上皮铁酸已从异鬼臼苦素制备。它的立体化学是根据光谱，化学和分子模型研究结果建立的，并与从杜鹃叶中分离得到的8'差向异构体苏铁酸进行了比较。