adamantan-2-amine 2-(((1E,11E,13Z)-5-acetoxy-15-amino-7,9-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14-pentamethyl-15-oxopentadeca-1,11,13-trien-1-yl)oxy)-7-(adamantan-2-ylamino)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1,6,9-trioxo-1,2,6,9-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-8-sulfonate | 98442-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: adamantan-2-amine 2-(((1E,11E,13Z)-5-acetoxy-15-amino-7,9-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14-pentamethyl-15-oxopentadeca-1,11,13-trien-1-yl)oxy)-7-(adamantan-2-ylamino)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1,6,9-trioxo-1,2,6,9-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-8-sulfonate
• CAS: 98442-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N*C₄₇H₆₂N₂O₁₅S
• 分子量: 1078.33
• InChiKey: DNENOXXJOQKBMC-QZHXKIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  301.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium rifamycin SV-3-sulfonate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 adamantan-2-amine 2-(((1E,11E,13Z)-5-acetoxy-15-amino-7,9-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14-pentamethyl-15-oxopentadeca-1,11,13-trien-1-yl)oxy)-7-(adamantan-2-ylamino)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1,6,9-trioxo-1,2,6,9-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-8-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sodium rifamycin S-3-sulfonate and its reaction with amines.

  摘要：

  在弱碱性条件下，让利福霉素 S（1）与 Na2SO3 反应，得到利福霉素 SV-3-磺酸钠（3）。用 MnO2 氧化 3，得到利福霉素 S-3-磺酸钠（4a）。4a 与芳香胺和脂肪族仲胺反应，可得到 3-氨基orifamycin 衍生物 5a-g。当 4a 与在α-位上至少有一个氢原子的脂肪族伯胺反应时，会发生一种新的ansa-环裂解反应，生成化合物 7a-g。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1982