N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethoxy)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine | 269716-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethoxy)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine
• 英文别名: N²-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethoxy)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine；N²-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethyl)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine
• CAS: 269716-58-7
• 化学式: C₄₉H₄₄FN₅O₅
• 分子量: 801.917
• InChiKey: VVNRTZQBHXFLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethoxy)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 9-[(3-fluoro-1-hydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity

  摘要：

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.661
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-[[1-(p-anisyldiphenylmethoxy)-3-fluoro-2-propoxy]methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity

  摘要：

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.661

文献信息

• An Improved Total Synthesis of PET HSV‐tk Gene Expression Imaging Agent 9‐[(3‐[¹⁸F]Fluoro‐1‐hydroxy‐2‐propoxy)methyl]guanine ([¹⁸F]FHPG)
  作者：Ji‐Quan Wang、Qi‐Huang Zheng、Xiangshu Fei、Xuan Liu、Thomas A. Gardner、Chinghai Kao、Sudhanshu P. Raikwar、Barbara E. Glick‐Wilson、Michael L. Sullivan、Bruce H. Mock、Gary D. Hutchins

  DOI：10.1081/scc-120028365

  日期：2004.12.31

  An improved total synthesis of [F-18]FHPG starting from 1,3-dibenzyloxy2-propanol and guanine has been developed. [F-18]FHPG was prepared by nucleophilic substitution of the appropriate precursor with [F-18]KF/ Kryptofix 2.2.2 followed by a quick deprotection reaction and purification with a simplified Silica Sep-Pak solid-phase extraction (SPE) method in 10-15% radiochemical yield, and 70 min synthesis time from end of bombardment (EOB).
• Novel radiosynthesis of PET HSV-tk gene reporter probes [18F]FHPG and [18F]FHBG employing dual Sep-Pak SPE techniques
  作者：Ji-Quan Wang、Qi-Huang Zheng、Xiangshu Fei、Bruce H. Mock、Gary D. Hutchins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.010

  日期：2003.11

  Positron emission tomography (PET) herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-tk) gene reporter probes 9-[(3-[F-18]fluoro-1-hydroxy-2-propoxy)methyl]guanine ([F-18]FHPG) and 9-(4-[F-18]fluoro-3-hydroxymethylbutyl)guanine ([F-18]FHBG) were prepared by nucleophilic substitution of the appropriate tosylated precursors with [F-18]KF/Kryptofix 2.2.2 followed by a quick deprotection reaction and purification with a simplified dual Silica Sep-Pak solid-phase extraction (SPE) method in 15-30% radiochemical yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.