2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic acid；2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃
• 分子量: 248.254
• InChiKey: VKTDRIWBTQGRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propionic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dihydronaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  萘普生与NF试剂的直接亲电氟化

  摘要：

  已开发出一种新的有效协议，用于使用亲电子氟化试剂1-氯甲基1-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）直接氟化萘普生（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4）和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）在MeCN和H 2 O溶剂中形成2-（5-氟-6-甲氧基萘-2-基）丙酸和2-（5,5-二氟-6-氧代-5） ，6-二氢萘-2-基）丙酸。萘普生与过量的Selectfluor（摩尔比NF-试剂/萘普生= 2.2）在MeOH中的反应生成甲基2-（5,5-二氟-6,6-二甲氧基-5,6-二氢萘-2-基）丙酸酯为主要产品。讨论了反应的机理和产物的X射线数据。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109412
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  萘普生与NF试剂的直接亲电氟化

  摘要：

  已开发出一种新的有效协议，用于使用亲电子氟化试剂1-氯甲基1-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）直接氟化萘普生（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4）和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）在MeCN和H 2 O溶剂中形成2-（5-氟-6-甲氧基萘-2-基）丙酸和2-（5,5-二氟-6-氧代-5） ，6-二氢萘-2-基）丙酸。萘普生与过量的Selectfluor（摩尔比NF-试剂/萘普生= 2.2）在MeOH中的反应生成甲基2-（5,5-二氟-6,6-二甲氧基-5,6-二氢萘-2-基）丙酸酯为主要产品。讨论了反应的机理和产物的X射线数据。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109412

文献信息

• US3960957A
  申请人：——

  公开号：US3960957A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3994968A
  申请人：——

  公开号：US3994968A

  公开（公告）日：1976-11-30
• Direct electrophilic fluorination of naproxen with NF-reagents
  作者：Gennady I. Borodkin、Innokenty R. Elanov、Yury V. Gatilov、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109412

  日期：2019.12

  A novel effective protocol has been developed for direct fluorination of naproxen using the electrophilic fluorinating reagents 1-chloromethy1-4-fluoro-l,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™, F-TEDA-BF4) and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) in MeCN and H2O solvents with the formation of 2-(5-fluoro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propionic and 2-(5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dih

  已开发出一种新的有效协议，用于使用亲电子氟化试剂1-氯甲基1-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）直接氟化萘普生（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4）和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）在MeCN和H 2 O溶剂中形成2-（5-氟-6-甲氧基萘-2-基）丙酸和2-（5,5-二氟-6-氧代-5） ，6-二氢萘-2-基）丙酸。萘普生与过量的Selectfluor（摩尔比NF-试剂/萘普生= 2.2）在MeOH中的反应生成甲基2-（5,5-二氟-6,6-二甲氧基-5,6-二氢萘-2-基）丙酸酯为主要产品。讨论了反应的机理和产物的X射线数据。