N-Phenylaza<18>krone-6 | 66750-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Phenylaza<18>krone-6
• 英文别名: 16-phenyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacycloheptadecane；N-phenylmonoaza-18-crown-6-ether；N-phenylaza-18-crown-6 ether；16-phenyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；16-phenyl-16-aza-1,4,7,10,13-pentaoxacyclooctadecane；N-phenylaza-18-crown-6；PA18C6
• CAS: 66750-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: JAQUNKKEAWDWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-35 °C
• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >50.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylaza<18>krone-6 生成 16-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  DIX J. P.; VOEGTLE F., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 11, 893-894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylaza-18-crown-6) sodium perchlorate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Phenylaza<18>krone-6
  参考文献：
  名称：

  Aza crown ether appended hetarylazo dye—single molecular dual analyte chemosensor for Hg2+ and Pb2+

  摘要：

  一种附有氮杂冠醚的酞菁偶氮染料通过直接的视觉观察能够检测并区分Hg2+和Pb2+，这在“现场”评估的角度上具有重要意义。该过程伴随着基于吸收的变化，并通过1H NMR、时间依赖密度泛函理论（TD-DFT）和电化学研究得到了确凿的证实。

  DOI：

  10.1039/c2dt30610g

文献信息

• Aggregation induced emission in the rotatable molecules: the essential role of molecular interaction
  作者：Zhipeng Yu、Yaya Duan、Longhuai Cheng、Zhili Han、Zheng Zheng、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c2jm32405a

  日期：——

  Aggregation-induced emission (AIE) compounds, dye2 and dye3, with a rotatable N–N single bond and aza-crown-ether, have been synthesized. The fluorescence intensities of both dyes are very weak in THF, while become extraordinarily strong in a mixture of H2O–THF (v/v 95%). They are increased by 88.9 and 70.7 times, respectively, indicating enhanced blue-green fluorescence emissions. The λem of these two compounds in different states has been well studied. Besides this, dye1 and dye2 were characterized by single crystal X-ray structural determination. The results show that molecular interactions are formed in the particles, which considerably restrict the intramolecular vibration and rotation.

  具有可旋转N–N单键和氮杂皇冠醚的聚集诱导发光化合物染料2和染料3已被合成。这两种染料在THF中的荧光强度非常弱，而在H2O–THF混合溶液（体积比95%）中变得异常强烈，分别增强了88.9倍和70.7倍，显示出增强的蓝绿色荧光发射。这两种化合物在不同状态下的发射波长已得到充分研究。此外，染料1和染料2通过单晶X射线结构测定进行了表征。结果表明，颗粒中形成了分子间相互作用，大大限制了分子内的振动和旋转。
• Multi‐Channel Receptors and Their Relation to Guest Chemosensing and Reconfigurable Molecular Logic Gates
  作者：Diego Jiménez、Ramón Martínez‐Máñez、Félix Sancenón、José V. Ros‐Lis、Juan Soto、Ángel Benito、Eduardo García‐Breijo

  DOI：10.1002/ejic.200400844

  日期：2005.6

  Significant anodic shifts of both reduction and oxidation waves were found in the presence of certain metal cations. The relationship of these multiple-channel signalling receptors with guest chemosensing and reconfigurable molecular-based logic gates is discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  合成和表征的多通道受体家族包含锚定到 1-氨基苯基-1,2,2-三氰基乙烯基的冠阳离子结合位点。配体 L1-L6 带有一个 1-氨基苯基-1,2,2-三氰基乙烯支架，它同时是一个氧化还原活性基团（在中等电位下显示还原过程）和 1-氨基苯基-1,2 中的受体部分， 2-三氰基乙烯发色团。此外，染料 L1-L6 也显示荧光发射。研究了在金属阳离子 Ag+、Cd2+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+ 和 Zn2+ 存在下乙腈中 L1-L6 的颜色变化。发现系统 L4-Pb2+、L5-Hg2+ 和 L6-Hg2+ 的选择性减色偏移。对于 L5 和 L6 的 Hg2+ 和 L4 的 Pb2+，观察到最可能与金属与苯胺氮配位相关的发射荧光增强。以铂为工作电极和 [Bu4N][BF4] 作为支持电解质，在乙腈中研究了受体 L1-L6 的电化学行为。该受体家族在 –0.70 V 与 SCE 左右显示
• Dyes That Bear Thiazolylazo Groups as Chromogenic Chemosensors for Metal Cations
  作者：Tatiana Ábalos、María Moragues、Santiago Royo、Diego Jiménez、Ramón Martínez‐Máñez、Juan Soto、Félix Sancenón、Salvador Gil、Joan Cano

  DOI：10.1002/ejic.201100834

  日期：2012.1

  modulations in solutions of L1–L6 in acetonitrile in the presence of the metal cations Fe3+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+ and Hg2+ have been studied. A selective chromogenic response of L4 in the presence of Pb2+ and L5 in the presence of Hg2+ was observed. To get a better insight into the chromophoric nature in the presence of metal cations, the interaction of Hg2+ with the model compound L1 in two different

  已经合成并表征了一系列染料 (L1-L6)，其中包含一个噻唑基基团作为信号亚基和几个具有不同环大小和杂原子类型和数量的大环腔作为结合位点。L1–L6 在乙腈中的溶液在 554–577 nm 范围内显示出宽且无结构的吸收带，典型的摩尔吸收系数范围为 20000 到 32000 M–1 cm–1。使用 L1、L2 和 L5 的乙腈溶液进行了详细的质子化研究。向 L1 和 L2 添加一当量的质子导致分别在 425 和 370 nm 处形成新带，这归因于苯胺氮中的质子化。相比之下，L5 的质子化导致吸收带发生 25 nm 的红移，这在偶氮部分的一个氮原子质子化时是可以想象的。这些结果与 1 H NMR 光谱数据一致。还通过使用密度泛函理论 (DFT) 量子力学计算对模型配体 L1 和不同可能的质子化物质进行了理论研究。已经研究了在金属阳离子 Fe3+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Pb2+ 和 Hg2+
• Buffering Heavy Metal Ions with Photoactive CrownCast Cages
  作者：Hannah W. Mbatia、Daniel P. Kennedy、Casey E. Camire、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1002/ejic.201000673

  日期：2010.11

  photoactive group act as cages for divalent metal ions. The uncaging mechanism of these complexes involves a photoreaction that converts the nitrobenzhydrol, which is para to the aniline nitrogen atom, into the corresponding nitrosobenzophenone. Resonance delocalization of the aniline into the distal carbonyl group of the photoproduct attenuates the ability of the nitrogen atom to interact with the

  历史上，笼状化合物已被用于通过光来研究有机分子的生物活性。然而，R. Tsien 和其他人在过去的三年中开发了使用硝基苄基衍生的笼状复合物来研究 Ca 2+ 信号行为的方法。一系列与 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基 (DMNB) 光活性基团整合的阳离子选择性 N-苯基-氮杂大环受体充当二价金属离子的笼子。这些复合物的解笼锁机制涉及将位于苯胺氮原子对位的硝基苯甲醇转化为相应的亚硝基二苯甲酮的光反应。苯胺共振离域进入光产物的远端羰基削弱了氮原子与客体相互作用的能力。CrownCast-1 (3) 利用 13-苯基-1，4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5, 2) 受体。CrownCast-1 的结合研究揭示了对 Ca 2+ 的适度选择性；然而，光解时测得的结合亲和力的差异表明 CrownCast-1 更适合笼养 Mg 2+ 。CrownCast-2
• Synthesis, enhanced spectroscopic characterization and electrochemical grafting of N-(4-aminophenyl)aza-18-crown-6: Application of DEPT, HETCOR, HMBC-NMR and X-ray photoelectron spectroscopy
  作者：Pervin Deveci、Bilge Taner、Zafer Üstündağ、Emine Özcan、Ali Osman Solak、Zeynel Kılıç

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.024

  日期：2010.10

  Abstract This work describes the synthesis, characterization and electrochemical grafting of N-(4-aminophenyl)aza-18-crown-6 (4APA18C6). The key step in the synthesis is the reaction of N-phenylaza-18-crown-6 (PA18C6) with sodium nitrite. The compound, N-(4-nitrosophenyl)aza-18-crown-6 (NOPA18C6) could not be isolated purely from the reaction mixture, but a reduction of the residue with SnCl2 gave

  摘要 这项工作描述了 N-(4-aminophenyl)aza-18-crown-6 (4APA18C6) 的合成、表征和电化学接枝。合成的关键步骤是 N-phenylaza-18-crown-6 (PA18C6) 与亚硝酸钠的反应。化合物 N-(4-亚硝基苯基)aza-18-crown-6 (NOPA18C6) 不能完全从反应混合物中分离出来，但用 SnCl2 还原残留物得到所需的氮杂冠醚 N-(4-氨基苯基)aza-18-crown-6 (4APA18C6)。使用元素分析、FT-IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、HETCOR、HMBC和ESI质谱等详细表征技术来确认其提出的结构。由于氮杂冠化合物在分析化学领域、染料衍生化、化学传感器和离子提取中作为分子受体的重要性，已经通过胺氧化研究了 4APA18C6 在玻璃碳 (GC) 表面上的接枝，以获得对改性领域的新见解。氧化机制已