3α,11β-dihydroxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one | 1268707-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,11β-dihydroxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (4aS,4bR,6aS,8R,10aS,10bS,11S,12aS)-8,11-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromen-2-one
• CAS: 1268707-73-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: KINLJDMAUPWNHF-PTXZMSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bR,8R,10bR,12aS)-8-hydroxy-12a-methylhexadecahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one 在 Aspergillus tamarii KITA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到3α,11β-dihydroxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  tamarii KITA转化某些3α-取代的类固醇揭示了在次要羟基化途径中类固醇结合方向的立体化学限制。

  摘要：

  tamarii tamarii含有内源性内酯化途径，可以通过连续的四步酶促途径以高产率将孕酮转化为睾丸内酯。在该途径中，形成睾丸激素，其主要经历C-17β-醇氧化成C-17酮，但也可以进入次要的羟基化途径，在该途径中产生11β-羟基睾丸激素。最近证实，该羟化酶可以在甾体核B和C环上的所有四个可能的结合方向（正，反向，正反，正反，反向）单羟基化3β-羟基取代的饱和甾体内酯。因此，确定一系列3α-取代的甾族类似物的命运以确定对转化的立体化学作用是令人感兴趣的。发现中心环上的羟基化被限制在11β位置（正常结合），这表明3α-立体化学消除了羟化酶内结合方向的自由。观察到的唯一其他羟基化是在1β位。有趣的是，该官能团的存在并未阻止C-17酮的内酯化。相反，11β-羟基的存在完全抑制了Baeyer-Villiger氧化，这一结果再次证明，单个官能团可以对该生物体中类固醇的代谢处理施加重要控制。这也可以

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2009.12.003