4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carbothioic acid phenylamide
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₄S
• 分子量: 382.917
• InChiKey: IGDKHJSNVNQTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法设计和合成具有抗乳腺癌活性的 4-哌嗪基喹啉衍生的脲/硫脲

  摘要：

  摘要 为了提高抗乳腺癌活性，通过药效团混合方法设计并合成了一系列基于尿素/硫脲支架的新系列4-哌嗪基喹啉衍生物。然后，我们检查了它们对三种人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB231、MDA-MB468 和 MCF7）以及两种非癌乳腺上皮细胞系（184B5 和 MCF10A）的抗增殖作用。在所检查的26种新化合物中，5、9、17、18、21、23和29对乳腺癌细胞显示出显着改善的抗增殖活性。化合物23 (4-(7-氯-喹啉-4-基)-哌嗪-1-硫代碳酸(2-吗啉-4-基-乙基)-酰胺)(RL-15)是特别理想的，因为其抗生长/对癌症细胞的细胞杀伤活性比非癌细胞高 7-11 倍。细胞生物学研究的数据表明，在化合物23存在的情况下，癌细胞会损害质膜的完整性。化合物23在细胞培养中显示的癌细胞特异性特性经受住了体内测试，该化合物可以成为有效且安全的抗癌药物的优秀先导。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571055

文献信息

• Engineering another class of anti-tubercular lead: Hit to lead optimization of an intriguing class of gyrase ATPase inhibitors
  作者：Variam Ullas Jeankumar、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Rahul Vats、Renuka Janupally、Shalini Saxena、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.042

  日期：2016.10

  A structure based medium throughput virtual screening campaign of BITS-Pilani in house chemical library to identify novel binders of Mycobacterium tuberculosis gyrase ATPase domain led to the discovery of a quinoline scaffold. Further medicinal chemistry explorations on the right hand core of the early hit, engendered a potent lead demonstrating superior efficacy both in the enzyme and whole cell screening assay. The binding affinity shown at the enzyme level was further corroborated by biophysical characterization techniques. Early pharmacokinetic evaluation of the optimized analogue was encouraging and provides interesting potential for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.