4,7-bis-(thieno[3,2-b]thiophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1064015-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis-(thieno[3,2-b]thiophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis[thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]benzo[c]-1,2,5-thiadiazole；4,7-bis-(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1064015-52-6
• 化学式: C₁₈H₈N₂S₅
• 分子量: 412.605
• InChiKey: HKUCXKRCMDEWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis-(thieno[3,2-b]thiophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。

  摘要：

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.87
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,7-bis-(thieno[3,2-b]thiophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。

  摘要：

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.87

文献信息

• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERO [1,3] - DIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEOARYL GROUPS
  申请人：Schimperna Giuliana

  公开号：US20140221663A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Process for the preparation of a benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups which comprises reacting at least one benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with at least one heteroaryl compound. Said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of luminescent solar concentrators (LSC). Furthermore, said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices such as, for example, photovoltaic cells, photovoltaic modules, solar cells, solar modules, on both a rigid and flexible support. Said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can also be advantageously used as a precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  制备二取代杂芳并[1,3]二唑化合物的过程包括反应至少一种二取代杂芳并[1,3]二唑化合物和至少一种杂芳基化合物。具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物可优势地用于构建发光太阳能浓缩器（LSC）。此外，具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物可优势地用于构建光伏器件，例如光伏电池、光伏模块、太阳能电池、太阳能模块，均可采用刚性和柔性支撑。具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物还可优势地用作半导体聚合物制备中单体单位的前体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERO [ 1, 3 ] - DIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEOARYL GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS BENZOHÉTÉRO[1,3]-DIAZOLE DISUBSTITUÉ PAR DES GROUPES HÉTÉROARYLE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2013021315A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Process for the preparation of a benzohetero [ 1, 3 ] diazole compound disubstituted with heteroaryl groups which comprises reacting at least one benzohetero [ 1, 3 ] diazole compound disubstituted with at least one heteroaryl compound. Said benzohetero [ 1, 3 ] diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of luminescent solar concentrators (LSC). Furthermore, said benzohetero [ 1, 3 ] diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices such as, for example, photovoltaic cells, photovoltaic modules, solar cells, solar modules, on both a rigid and flexible support. Said benzohetero [ 1, 3 ] diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can also be advantageously used as a precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  制备一种双取代杂芳基苯并杂二唑化合物的过程，包括将至少一种双取代杂芳基苯并杂二唑化合物与至少一种杂芳基化合物反应。该含有杂芳基苯并杂二唑化合物可以优势地用于构建发光太阳能浓缩器（LSC）。此外，该含有杂芳基苯并杂二唑化合物可以优势地用于构建刚性和柔性支撑下的光伏器件，例如光伏电池、光伏模块、太阳能电池和太阳能模块。该含有杂芳基苯并杂二唑化合物也可以优势地用作半导体聚合物制备中单体单元的前体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERO [ 1, 3]- DIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEOARYL GROUPS
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：EP2742041A1

  公开（公告）日：2014-06-18
• US9353125B2
  申请人：——

  公开号：US9353125B2

  公开（公告）日：2016-05-31