(4S,5R)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [N-2-(s)-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]-(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4S,5R)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: JBEQOEOPMGEXME-WCJKSRRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 LiOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing D-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid and

  摘要：

  一种制备式为(I)的d-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的过程，其用作非类固醇类解热镇痛剂，包括将式为(II)的噁唑烷酮与式为(IV)的6-甲氧基-2-萘基乙酰氯反应，甲基化式为(V)的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷酮，以及在碱性金属氢氧化物中反应式为(VI)的[N-(2S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷酮，以及所得的中间化合物，即式为(V)的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷酮和式为(VI)的[N-(2S))-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷酮。

  公开号：

  US05145993A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 (+)-pentafluorophenyl 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)propionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(4R,5S)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters

  摘要：

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.009

文献信息

• US5145993A
  申请人：——

  公开号：US5145993A

  公开（公告）日：1992-09-08
• US5179208A
  申请人：——

  公开号：US5179208A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters
  作者：Ewan Boyd、Elliot Coulbeck、Gregory S. Coumbarides、Sameer Chavda、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Majid Motevalli、Julian Northen、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.009

  日期：2007.10

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for preparing D-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid and
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05145993A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  A process for the preparation d-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid of formula (I) used as nonsteroid antipyretic analgesics, which comprises reacting oxazolidinone of formula (II) with 6-methoxy-2-naphthylacetchloride of formula (IV), methylizing [N-(6-methoxy-2-naphthyl)acetyl]-oxazolidinone of formula (V), and reacting [N-(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-oxazolidinone of formula (VI) in alkali metal hydroxy, and intermediate compound obtained by the process, ]N-(6-methoxy-2-naphthyl)acetyl]-oxazolidionone of formula (V) and [N-(2S))-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-oxazolidinone (VI).

  一种制备式为(I)的d-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的过程，其用作非类固醇类解热镇痛剂，包括将式为(II)的噁唑烷酮与式为(IV)的6-甲氧基-2-萘基乙酰氯反应，甲基化式为(V)的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷酮，以及在碱性金属氢氧化物中反应式为(VI)的[N-(2S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷酮，以及所得的中间化合物，即式为(V)的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷酮和式为(VI)的[N-(2S))-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷酮。