3α-acetoxy-5α-androstane 17-oxime | 49566-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α-androstane 17-oxime
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one oxime；3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on-oxim；3α-Acetoxy-5α-androstan-17-on-oxim
• CAS: 49566-82-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: MAIMKJVHBJVMBS-XVYLQWLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5α-androstane 17-oxime 生成 3α-acetoxy-17β-nitro-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 生成 3α-acetoxy-5α-androstane 17-oxime
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯XCI。用于制备coprosterol，epi-coprosterol和epi-dihydro-cholesterol。有助于了解甾醇中羟基的空间位置

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701171

文献信息

• Optimization of the Abnormal Beckmann Rearrangement:  Application to Steroid 17-Oximes
  作者：Cunde Wang、Xin Jiang、Haijian Shi、Jun Lu、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo034142y

  日期：2003.5.1

  A novel and practical procedure was developed for the abnormal Beckmann rearrangement of steroid 17-oximes. Treatment of the 17-oximes with TFA/CH(OMe)(3) in boiling THF for 2 h gives the corresponding 13,17-seco alkene nitrile products in unprecedented high yields (70-92%). Since the alkene nitriles can be subsequently converted into 18-norsteroids, this general method provides a highly efficient

  针对类固醇17-肟的异常贝克曼重排，开发了一种新颖而实用的程序。用TFA / CH（OMe）（3）在沸腾的THF中处理17-肟2小时，从而以空前的高收率（70-92％）得到相应的13,17-癸二烯腈产品。由于烯烃腈可随后转化为18-降甾醇，因此该通用方法为这些生物学上重要的化合物以及扩展至其他与结构相关的天然产物提供了高效途径。
• Novel intramolecular photorearrangement of alkane nitronate anions
  作者：K. Yamada、T. Kanekiyo、S. Tanaka、K. Naruchi、M. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00413a056

  日期：1981.11
• Butenandt; Tscherning, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 185,190
  作者：Butenandt、Tscherning

  DOI：——

  日期：——