1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-, (+)- | 64981-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-, (+)-
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone；Dihydroshikonin
• CAS: 64981-69-7；88818-31-9；117746-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: YNWLMKCZQPZONF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫草素 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-, (+)-
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of shikonin and its derivatives.

  摘要：

  Shikonin是Lithospermum officinalis var. erythrorhizon MAX.和Macrotomia euchroma (ROYLE) PAULS（婆婆纳科）根中所含的一种萘醌，对肉瘤180的腹水细胞具有很强的抗肿瘤活性。在 5-10 毫克/千克/天的剂量下，Shikonin 能完全抑制肿瘤生长。在较高剂量（大于 15 毫克/千克/天）下，志贺宁显示出毒性，而在较低剂量（1 毫克/千克/天）下则没有活性。此外，还测试了四种志贺宁衍生物和植物提取物的色谱馏分，它们对 S-180 也显示出类似的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2392