[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate | 1384955-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1384955-85-4
• 化学式: C₂₅H₂₁BrO₆
• 分子量: 497.342
• InChiKey: OBLNEZLDJWWJOA-FTUXVVSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸紫草素衍生物的设计，合成及生物评价

  摘要：

  诱导细胞凋亡是克服癌症的重要且有希望的治疗方法。在这里，我们描述了一系列新的合成化合物，肉桂酸紫草素紫草素衍生物（1b – 19b），它们是从紫草素和肉桂酸开始合成的，它们通过诱导体外细胞凋亡表现出抗癌活性。我们的流式细胞仪结果表明，化合物8b（（E）-1（（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-4-甲基戊-3-3-烯基-3-（ 3-（三氟甲基）苯基）丙烯酸酯）（IC 50  = 0.69，0.65，1.62μ米人类SW872-S，A875和A549细胞系，分别地）表现出显着的抗癌活性且具有低毒性细胞在体外。因此，我们认为化合物8b可能是抗癌药的候选物。通过激活caspase-3，caspase-7，caspase-9和PARP ，化合物8b的增殖抑制作用与其诱导凋亡的作用有关。当裂解的caspase‐3，裂解的casp

  DOI：

  10.1111/cbdd.12077