4-Cyano-4-p-tolyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 906369-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Cyano-4-p-tolyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-4-(4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate；ethyl 4-cyano-4-(4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 906369-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: NPAFOSQPEAYIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-4-p-tolyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ethyl 7-methyl-2-methylsulfonyl-1-phenylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082
• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-Cyano-4-p-tolyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082

文献信息

• Preparation of 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] via an N-sulfonyl Pictet–Spengler reaction
  作者：Jian Liu、Tianying Jian、Iyassu Sebhat、Ravi Nargund

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.082

  日期：2006.7

  A high yielding synthesis of variously substituted 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] is reported. N-(2-nitrophenyl)sulfonyl was successfully used as both an activating and protecting group for the key Pictet–Spengler reaction.

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。