6-methyl-3-[(phenylimino)methyl]-4H-chromen-4-one | 1235762-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3-[(phenylimino)methyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyliminomethyl-4H-chromen-4-one；MPIMC；6-Methyl-3-(phenyliminomethyl)chromen-4-one
• CAS: 1235762-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XYDNVGNUCYJSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-氯乙基)亚磷酸酯 、 6-methyl-3-[(phenylimino)methyl]-4H-chromen-4-one 在 水 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到bis(2-chloroethyl) [(phenylamino)(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1,3,2-氧氮杂膦、1,3,2-二氮杂膦、无环和/或环状 α-氨基膦酸盐衍生物的合成

  摘要：

  一些新的 1,3,2-氧氮膦 18、1,3,2-二氮杂膦 19、无环和环状 α-氨基膦酸酯衍生物 3-17 含有色酮部分的合成已通过 3-（苯基亚氨基甲基）色酮反应实现(1)、3-(苯基氨基亚甲基)-2-羟基色满酮(4)和/或3-(苯基氨基-亚甲基)-2-(苯基氨基)色满酮(5)与亚磷酸二乙酯、亚磷酸三(2-氯乙基)酯，和二氯苯膦。根据元素分析、IR、1H 和 31P NMR 光谱数据验证了产品的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500802713309
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-3-[(phenylimino)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序一锅三组分反应和Passerini缩合改性合成3-氨基亚甲基苯并二氢呋喃-2-羧酰胺

  摘要：

  3-芳基氨基亚甲基苯并二氢呋喃-2-羧酰胺是通过3-甲酰基色酮，芳族胺和环己基异氰化物之间的一锅三组分反应合成的。3-（N-烷基取代/未取代）氨基亚甲基苯并二氢呋喃-2-羧酰胺是通过将衍生自苯并三苯甲醛的帕塞里尼产品与不同的脂肪族伯胺加热合成的。脂肪族伯胺反应制得的产物在乙酸中加热时很容易形成苯并[2,3-c]吡咯。还使用该方法合成了双色酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1929

文献信息

• Binding of 6-methyl-3-phenyliminomethyl-4H-chromen-4-one with bovine serum albumin in free and β-cyclodextrin-complexed forms: Modulation of the binding by β-cyclodextrin
  作者：Chandrasekaran Sowrirajan、Sudha Natesan、Premnath Dhanaraj、Enoch Israel V.M.V.

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.056

  日期：2016.10

  correlation spectroscopic techniques. The structure of the host–guest complex is proposed. The binding of the chromen-4-one with bovine serum albumin and the influence of the added β-cyclodextrin on the binding are reported. β-cyclodextrin is found to decrease the Stern–Volmer quenching constant and the binding strength of the compound with the protein. The donor-to-acceptor distance is altered by the

  我们在本文中报道，β-环糊精可调节席夫氏碱衍生物6-甲基-3-苯基亚氨基甲基-4H-色氨酸-4-酮与牛血清白蛋白的结合。通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨荧光，质子核磁共振和二维相关光谱技术研究了衍生物与β-环糊精的化学计量，缔合常数和缔合方式。提出了客客复合体的结构。报导了铬烯-4-酮与牛血清白蛋白的结合以及添加的β-环糊精对结合的影响。发现β-环糊精可降低斯特恩-沃尔默淬灭常数以及该化合物与蛋白质的结合强度。Förster共振能量转移研究表明，通过添加β-环糊精可以改变供体到受体的距离。色氨酸-4-酮与牛血清白蛋白的结合位点通过分子模型报道。
• Encapsulation of chromen-4-one Schiff's bases by C-Hexylpyrogallol[4]arene and its structure
  作者：Sowrirajan Chandrasekaran、Israel V.M.V. Enoch

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.08.038

  日期：2015.12

  In this paper, we report the encapsulation of Chromen-4-one Schiff's base derivatives with the host molecule C-Hexylpyrogallol[4]arene. The stoichiometry, binding constant, and the mode of association of the guest molecules with C-Hexylpyrogallol[4]arene are investigated by ultraviolet visible absorption, steady-state and time-resolved fluorescence, and two dimensional Rotating-frame nuclear Overhauser spectroscopic techniques. The stoichiometry of the host guest complexes is 1:2. The binding constants of the complexes are of the order of 10(4). The structures of the host guest complexes are proposed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.