1-Diamantyl nitrile | 101922-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Diamantyl nitrile
• 英文别名: 1-diamantylcarbonitril；1-diamantanecarbonitrile；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-1-carbonitrile
• CAS: 101922-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: ISHOZRZIADHXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  347.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diamantan-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-Diamantyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042

文献信息

• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Lewis Acid-Catalyzed Preparation of Bridge-head Adamantanoid Nitriles from their Corresponding Halides and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1985-31453

  日期：——

  Bridge-head adamantyl and diamantyl nitriles 2 have been prepared in good yields by refluxing the corresponding halides 1 with trimethylsilyl cyanide and tin(IV) chloride in dichloromethane.

  桥头氨基和二氨基腈2是通过将相应卤化物1与三甲基硅氰和四氯化锡在二氯甲烷中回流反应而良好制得的。
• Selective C–H Activation of Molecular Nanodiamonds via Photoredox Catalysis
  作者：Hoang T. Dang、Henry T. O’Callaghan、Mikayla M. Wymore、Jennifer Suarez、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.4c00296

  日期：2024.3.15

  widespread use in medicinal chemistry, materials science, and ligand design, the use of diamantanes and higher diamondoids is limited to a much smaller number. Selective functionalization beyond adamantane is challenging, as the number of very similar types of C–H bonds (secondary, 2°, and tertiary, 3°) increases rapidly, and H atom transfer does not provide a general solution for site selectivity. We report

  虽然取代金刚烷在药物化学、材料科学和配体设计中具有广泛用途，但金刚烷和高级金刚烷的使用数量有限。金刚烷之外的选择性官能化具有挑战性，因为非常相似类型的 C-H 键（2° 二级键和 3° 三级键）的数量迅速增加，并且 H 原子转移并不能提供位点选择性的通用解决方案。我们报告了一种使用吡喃鎓光催化剂的方法，该方法可有效实现纳米金刚石功能化，产率高达 84%，具有独特的 3° 选择性和 3° 位点之间中等水平的区域选择性。所提出的涉及光氧化、去质子化和自由基 C-C 键形成的机制通过 Stern-Volmer 发光猝灭、循环伏安法和 EPR 研究得到了证实。我们的光氧化还原策略为金刚石结构单元的简化合成提供了一种通用方法。
• Cyanation of adamantane and diamantane with acetonitrile and tetrabromomethane in the presence of Mo(CO)6
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadieva、L. F. Mukhametshina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428008070245

  日期：2008.7
• OLAH, G. A.;FAROOQ, O.;SURYA, PRAKASH, G. K., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1140-1142
  作者：OLAH, G. A.、FAROOQ, O.、SURYA, PRAKASH, G. K.

  DOI：——

  日期：——