naphthalen-1-ylmethyl benzoate | 17238-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl benzoate
• CAS: 17238-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GTIYNZXGIAGLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylmethyl benzoate 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以27%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃基苯甲酸甲酯的热解化学研究

  摘要：

  （1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯（9a）的热解是由（7-氧杂-1-苯并降冰片烯基）苯甲酸甲酯（10a）的快速真空热解原位产生的，得到亚甲基苯并环丁烯酮（4），2-乙炔基苯甲醛（5）和苯并环戊二烯酮（6）。氘标记的研究表明，这些产物的形成机制涉及9a中苯甲酸酯基团的两次迁移。（3-甲基-1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯热解（9c）得到1,3-二亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃（33），在苯中稳定并在氯仿中迅速水解，得到1,2-二乙酰苯（35）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10134-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 naphthalen-1-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Copper‐mediated simple and direct aerobic oxidative esterification of arylacetonitriles with alcohols/phenols
  作者：Jianyu Dong、Xiuling Chen、Fangyan Ji、Lixin Liu、Lebin Su、Min Mo、Jian‐Sheng Tang、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/aoc.6073

  日期：2021.1

  A simple and direct aerobic oxidative esterification reaction of arylacetonitriles with alcohols/phenols is achieved in the presence of a copper salt and molecular oxygen, which produces a broad range of aryl carboxylic acid esters in good to high yields. Copper salt plays multiple roles in the transformation, which allows the oxygenation of CH bond, cleavage of inert CC bond, and formation of CO

  在铜盐和分子氧的存在下，芳基乙腈与醇/酚的简单直接的好氧氧化酯化反应得以实现，从而以良好或高收率生产了多种芳基羧酸酯。铜盐起着变换，这允许C的氧合多个角色 H键的，惰性的C裂解 C键，C和形成一锅O键而没有任何的酸，碱，配体的帮助下，等等。该反应提供了从容易获得的起始原料向官能化的酯，特别是苯甲酸芳基酯的简单，直接和有效的方案。
• Substituent-Controlled Chemoselective Cleavage of C═C or C_sp²–C(CO) Bond in α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with H-Phosphonates Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Yao Zhou、Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02887

  日期：2016.3.4

  An unprecedented substituent-controlled chemoselective cleavage of C═C double bond or C(sp2)–C(CO) bond along with aerobic phosphorylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphonates through a radical process has been disclosed. The current strategy provides an access to β-ketophosphonates under mild conditions with a wide substrate scope.

  揭示了前所未有的取代基控制的C═C双键或C（sp 2）–C（CO）键的化学选择性裂解，以及通过自由基过程与H，膦酸酯对α，β-不饱和羰基化合物的需氧磷酸化。当前的策略提供了在较宽的底物范围内在温和条件下获得β-酮膦酸酯的途径。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of α-(Arylthio)- and α-(Alkylthio)alkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/anie.201007860

  日期：2011.6.6

  Dynamic solution: The title acids undergo dynamic kinetic resolution during an enantioselective esterification catalyzed by (S)‐homobenzotetramisole ((S)‐HBTM; see scheme). This method extends the scope of the carboxylic acid derivatives that are amenable to the nonenzymatic version of this transformation.

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。