2-iodophenyl benzoate | 129103-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-iodophenyl benzoate
• 英文别名: (2-iodophenyl) benzoate
• CAS: 129103-70-4
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: JPIGAYWJRAMJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl benzoate 在 镍 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 氢气 作用下， 反应 51.5h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Ellemose, Steen; Kure, Niels; Torsell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 7, p. 524 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 生成 2-iodophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二十一—碘酚的氯化。第三部分 邻碘苯酚的氯化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000137

文献信息

• Synthesis of Arnottin I through a Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Hirotake YASUDA、Toshihiko AKIYAMA、Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE

  DOI：10.1248/cpb.48.861

  日期：——

  6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one, 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one, and their derivatives were prepared via the palladium mediated aryl-aryl coupling reaction of aryl ortho-halobenzoate. The short step synthesis of arnottin I(1) was achieved by this method.

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• Kinetic study of hydrolysis of benzoates. Part XXIV—Variation of theortho substituent effect with solvent in the alkaline hydrolysis of substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Ilmar Koppel

  DOI：10.1002/poc.967

  日期：2005.11

  The second-order rate constants k2 (M−1 s−1) for the alkaline hydrolysis of meta-, para- and ortho-substituted phenyl benzoates, C6H5CO2C6H4X, in aqueous 0.5 Mn-Bu4NBr were measured spectrophotometrically. The dependence of substituent effects, especially ortho inductive, resonance and steric terms on different solvent parameters, was studied using the following equation:

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• Synthesis of Benzoate-Functionalized Phosphanes as Novel Building Blocks for the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Constantin Mamat、Anke Flemming、Martin Köckerling、Jörg Steinbach、Frank Wuest

  DOI：10.1055/s-0029-1216947

  日期：2009.10

  A new synthetic pathway for the preparation of benzoate-functionalized phosphanes for microwave-mediated traceless Staudinger ligations is described. Novel phosphane derivatives based on 4-substituted iodophenyl benzoates were prepared via palladium(II)-catalyzed P-C cross-coupling reaction strategy in high yields. The application of microwave conditions for the ligation reactions reduced the reaction

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• Submillisecond organic synthesis: Outpacing Fries rearrangement through microfluidic rapid mixing
  作者：Heejin Kim、Kyoung-Ik Min、Keita Inoue、Do Jin Im、Dong-Pyo Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1126/science.aaf1389

  日期：2016.5.6

  carbon-carbon coupling before one of the reagents can undergo a Fries rearrangement that would shift a neighboring group to the coupling site. Science, this issue p. 691 Bimolecular coupling can outpace a fast unimolecular rearrangement via extremely rapid low-temperature microfluidic mixing. In chemical synthesis, rapid intramolecular rearrangements often foil attempts at site-selective bimolecular functionalization

  快速混合以超越重排化学依赖于反应伙伴之间的相遇。有时，合作伙伴之一会在等待期间改变形状，破坏了预期的结果。金等人。设计了一种微流体装置来防止这种拙劣的遭遇发生。该装置在低温下运行以防止单个反应物发生异构化。它还实现了快速流速，以在微秒时间尺度上最大化反应物之间的相遇。作者通过在其中一种试剂进行 Fries 重排之前实现双分子碳-碳偶联来展示该装置，该重排会将相邻基团转移到偶联位点。科学，这个问题 p。691 双分子偶联可以通过极快速的低温微流体混合来超越快速的单分子重排。在化学合成中，快速的分子内重排通常会挫败位点选择性双分子功能化的尝试。我们开发了一种微流体技术，它超越了非常快速的阴离子 Fries 重排，以化学选择性地将邻位的碘苯基氨基甲酸酯官能化。该技术的核心是我们设计的芯片微反应器，即使在低温下也可以提供亚毫秒范围的反应时间。该微反应器用于合成具有驱虫活性的生物活性分子 afesa
• 含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN118271158A

  公开（公告）日：2024-07-02

  本发明涉及含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法，在有机溶剂中将芳基氯化物与氘代水混合，加入催化剂乙二醇二甲醚‑二氯化镍和配体2，9‑二甲基‑1，10‑邻菲罗啉后在锌粉存在并有氮气保护的条件下反应制得所述氘元素标记的化合物。本发明使用乙二醇二甲醚‑二氯化镍为催化剂，在氮气条件，常温常压下即可使芳基氯化物与氘代水反应生成氘原子取代产物，反应条件简单温和。同时可供选择底物范围更广泛，使用廉价的镍作为催化剂，相较此前报导具有较高的经济价值。