2-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 62856-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone；2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 62856-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD11210887
• 分子量: 289.172
• InChiKey: SFAFJUWUWHVTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 对溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  C-三芳基葡萄糖苷类化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ所示结构的C‑三芳基葡萄糖苷类化合物或者其光学异构体或者其药学上可接受的盐、共结晶复合物、水合物、溶剂合物或者其前药分子。本发明的化合物对SGLT‑2具有非常好的选择性抑制作用，对于动物的尿糖排放有明显的促进作用，能够有效降低血糖，同时不会引起体重增加和低血糖等风险。本发明的化合物在有效抑制SGLT‑2活性的同时，对SGLT‑1的活性几乎没有影响，可以预见本发明化合物开发成药后毒性较低，具有突出的用药优势。。

  公开号：

  CN107556276B

文献信息

• Direct Synthesis of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Desulfinative Addition of Sodium Sulfinates to Nitriles
  作者：Jing Liu、Xianya Zhou、Honghua Rao、Fuhong Xiao、Chao-Jun Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/chem.201101252

  日期：2011.7.11

  efficient method for the synthesis of various aryl ketones by palladium‐catalyzed desulfinative addition of aromatic sulfinic acid sodium salts to various nitriles is described (see scheme). Aromatic and aliphatic nitriles are successfully reacted with arenesulfinic acid sodium salts to form aryl ketones in good yields.

  温和而直接：描述了一种通过钯催化将芳族亚磺酸钠盐脱硫加到各种腈中来合成各种芳基酮的便捷有效方法（请参见方案）。芳族和脂族腈已成功与芳烃亚磺酸钠盐反应，以高收率形成芳基酮。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PARA-PHENYL ALKYNYL BENZALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PARA-PHENYL ALKYNYLE BENZALDEHYDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005037758A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is related to a new synthesis for preparing para-phenyl alkynyl benzaldehyde of general formula (I). The compounds of formula (I) are useful building blocks, in particular in the synthesis of electrically conducting polymers. R is selected from the group consisting of C1-C12-alkyl, C1-C12-alkyl aryl, C1-C12-alkyl heteroaryl, C2-C12-alkenyl, C2­C12-alkenyl aryl, C2-C12-alkenyl heteroaryl, C2-C12--alkynyl, C2-C12-alkynyl aryl, C2-C12-alkynyl heteroaryl, C3-C8-cycloalkylC1-C12--alkyl-C3-C8-cycloalkyl, C1-C12-alkoxy, aryl, heteroaryl, halides.

  本发明涉及一种制备通式（I）的对苯基炔基苯甲醛的新合成方法。通式（I）化合物是有用的构建模块，特别在合成导电聚合物中。R从以下组中选择：C1-C12-烷基，C1-C12-烷基芳基，C1-C12-烷基杂芳基，C2-C12-烯基，C2-C12-烯基芳基，C2-C12-烯基杂芳基，C2-C12-炔基，C2-C12-炔基芳基，C2-C12-炔基杂芳基，C3-C8-环烷基C1-C12-烷基-C3-C8-环烷基，C1-C12-烷氧基，芳基，杂芳基，卤素。
• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。
• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。