4-phenyl>butanoic acid N-oxide | 33845-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl>butanoic acid N-oxide
• 英文别名: 4-phenylbutyric acid N-oxide；chlorambucil N-oxide；4-(di(2-chloroethyl)amino)phenylbutyric acid N-oxide；4-(3-carboxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)benzeneamine oxide
• CAS: 33845-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 320.216
• InChiKey: KXMJTDMWYPDAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-phenyl>butanoic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。11.氯丁酸氮芥：对缺氧细胞的合成，稳定性和选择性毒性的重新评估。

  摘要：

  合成了潜在的缺氧选择性细胞毒素4- [4'-[N，N-双（2“-氯乙基）氨基]苯基]丁酸N-氧化物（苯丁酸氮芥，4），并将其表征为盐酸盐。该化合物显示为不稳定的，它在某些有机溶剂中分解为羟胺4- [4'-[N-（2“-氯乙氧基）-N-（2”-氯乙基）氨基]苯基]丁酸（11）。以前证明的脂族芥菜N-氧化物和在水性条件下形成更复杂混合物的机理，其中主要成分是一氯乙基衍生物7和甲醛。NMR光谱比较表明，最近发表的4合成实际上导致了重排产品11表明最近报道的关于苯丁酸氮芥的低氧选择性细胞毒性和代谢的研究已经检查了这种重排产物而不是4。在克隆形成试验中，4对AA8细胞的细胞毒性比苯丁酸氮芥小，但氧对细胞毒性的影响不大于苯丁酸氮芥本身。

  DOI：

  10.1021/jm00007a021

文献信息

• Mann, John; Shervington, Leroy A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2961 - 2964
  作者：Mann, John、Shervington, Leroy A.

  DOI：——

  日期：——
• Degutene, A.; Dzhyuvene, D.; Shukyalene, D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1968 - 1972
  作者：Degutene, A.、Dzhyuvene, D.、Shukyalene, D.、Degutis, Yu.

  DOI：——

  日期：——
• DEGUTENE A.; DZHYUVENE D.; SHUKYALENE D.; DEGUTIS YU., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 10, 2191-2197
  作者：DEGUTENE A.、 DZHYUVENE D.、 SHUKYALENE D.、 DEGUTIS YU.

  DOI：——

  日期：——
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 11. Chlorambucil N-Oxide: A Reappraisal of Its Synthesis, Stability, and Selective Toxicity for Hypoxic Cells
  作者：Moana Tercel、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00007a021

  日期：1995.3

  cytotoxin 4-[4'-[N,N-bis(2"-chloroethyl)amino]phenyl]butanoic acid N-oxide (chlorambucil N-oxide, 4) was synthesized and characterized as its hydrochloride salt. This compound was shown to be unstable, decomposing in some organic solvents to the hydroxylamine 4-[4'-[N-(2"-chloroethoxy)-N-(2"-chloroethyl)amino]phenyl]butanoic acid (11) by a mechanism previously demonstrated for aliphatic mustard N-oxides

  合成了潜在的缺氧选择性细胞毒素4- [4'-[N，N-双（2“-氯乙基）氨基]苯基]丁酸N-氧化物（苯丁酸氮芥，4），并将其表征为盐酸盐。该化合物显示为不稳定的，它在某些有机溶剂中分解为羟胺4- [4'-[N-（2“-氯乙氧基）-N-（2”-氯乙基）氨基]苯基]丁酸（11）。以前证明的脂族芥菜N-氧化物和在水性条件下形成更复杂混合物的机理，其中主要成分是一氯乙基衍生物7和甲醛。NMR光谱比较表明，最近发表的4合成实际上导致了重排产品11表明最近报道的关于苯丁酸氮芥的低氧选择性细胞毒性和代谢的研究已经检查了这种重排产物而不是4。在克隆形成试验中，4对AA8细胞的细胞毒性比苯丁酸氮芥小，但氧对细胞毒性的影响不大于苯丁酸氮芥本身。