3,3'-ethane-1,2-diylbis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine) | 78358-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,3'-ethane-1,2-diylbis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
• 英文别名: 1,2-bis(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)ethane；3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-3,3'-ethane-1,2-diyl-bis-benzo[e][1,3]oxazine；1.2-Bis-<3.4-dihydro-2H-1.3-benzoxazinyl-(3)>-aethan；2H-1,3-Benzoxazine, 3,3'-(1,2-ethanediyl)bis[3,4-dihydro-；3-[2-(2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)ethyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 78358-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: XDCBQTOCSRTEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-双(2-羟基苯)乙烯二胺 在 [C₁₆Im]₂ZnCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3,3'-ethane-1,2-diylbis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
  参考文献：
  名称：

  基于 N-烷基咪唑的同核配位络合物作为中性有机催化剂，可更快有效地构建 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪支架

  摘要：

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。

  DOI：

  10.1002/aoc.6425

文献信息

• One-pot three-component synthesis of dihydrobenzo- and naphtho[<i>e</i>]-1,3-oxazines in water
  作者：Bijoy P. Mathew、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.147

  日期：2009.9

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of biologically and materially important dihydrobenzo/naphtho[e]-1,3-oxazines in good to excellent yields through a Mannich-type condensation cyclization reaction of aromatic alcohols with HCHO and primary amines in aqueous media at ambient temperature. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过芳族醇与HCHO和伯醇的曼尼希式缩合环化反应，已开发出一种简单，绿色，有效的方法，以良好至极佳的产率合成具有生物学和物质重要性的二氢苯并/萘并[ e ] -1,3-恶嗪。在室温下在水性介质中的胺。J.杂环化​​学，（2009）。
• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• 1,3-<i>bis</i>(2'-Hydroxybenzyl)imidazolidines as Novel Precursors of 3,3′-Ethylene-<i>bis</i>(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
  作者：Augusto Rivera、Gloria Inées Gallo、Ma. Elena Gayón、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397919408010219

  日期：1994.7

  Abstract A one-step synthesis of 3,3′-ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines) (2a-e) from 1,3-bis(2′-hydroxy-5′-substituted-benzyl)imidazolidines (1a-e) and formaldehyde is reported.

  摘要 由 1,3-双(2'-羟基) 一步合成 3,3'-亚乙基-双(3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪) (2a-e)报道了 -5'-取代的苄基）咪唑烷（1a-e）和甲醛。
• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• [EN] BENZOXAZINE MONOMERS AND POLYMERIC COATINGS<br/>[FR] MONOMÈRES DE BENZOXAZINE ET REVÊTEMENTS POLYMÈRES
  申请人：LUXEMBOURG INST SCIENCE & TECH LIST

  公开号：WO2020193293A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention is directed to monomer(s) based on a 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine derivative. The invention also concerns a composition comprising a mixture of said monomer(s) and of a second benzoxazine derivative selected from the group consisting of monofunctional amines bridged with diphenolic compounds, monophenolic compounds bridged with diamines and diamines bridged by diphenolic compounds, or a mixture thereof. These compounds are suited for the preparation of benzoxazine derivative heterogeneous polymers, for example having the shape of coatings or films, exhibiting enhanced anti-inflammatory and/or anti-oxidant properties. A material with a coated substrate with said heterogeneous polymer may be a part of implantable materials, such as implantable metallic apparatus such as a catheter, a metallic implant, or a metallic prosthesis, biologically compatible. These implantable materials may be safely used because they are preventing any inflammatory and/or oxidative reaction(s) from a host into which the coated substrate is grafted or implanted.

  该发明涉及基于3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪衍生物的单体。该发明还涉及包含所述单体和从单功能胺与二酚化合物桥接、单酚化合物与二胺桥接或二胺与二酚化合物桥接的第二苯并噁嗪衍生物的混合物的组合物。这些化合物适用于制备苯并噁嗪衍生物杂聚物，例如形成涂层或薄膜的材料，具有增强的抗炎和/或抗氧化性能。涂有所述杂聚物的基材的材料可能是植入材料的一部分，例如植入金属器械如导管、金属植入物或金属假体，具有生物相容性。这些植入材料可以安全使用，因为它们可以防止任何宿主体内涂有基材的炎症和/或氧化反应。