2-[4-(p-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-acetoxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-(p-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-acetoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Atovaquone, acetate；[3-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO₄
• 分子量: 408.881
• InChiKey: SQMKZWUACDCBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(p-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-acetoxy-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以76%的产率得到atovaquone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-2,3-disubstituted naphthoquinones

  摘要：

  本发明涉及一种制备萘醌的新工艺，特别是改进了以反式构型制备2,3-二取代-1,4-萘醌的工艺。

  公开号：

  US20100137644A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 trans-atovaquone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以83%的产率得到2-[4-(p-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-acetoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity of new atovaquone derivatives

  摘要：

  In this paper we describe the design and synthesis of 18 derivatives of the antimicrobial atovaquone which were substituted at the 3-hydroxy group by ester and ether functions. The compounds were evaluated in vitro for their activity against the growth of Plasmodium falciparum, the malaria causing parasite. All the compounds showed potent activity, with IC50 values in the range of 1.25-50 nM, comparable to those of atovaquone and much higher than chloroquine or quinine. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.021

文献信息

• Naphthoquinones for the treatment and prophylaxis of pneumocystis carinii infections
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0362996A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  The present invention relates to the use of known and novel naphthoquinones in the treatment and prophylaxis of Pneumocystis carinii infections, and for the manufacture of medicaments for the treatment and prophylaxis of P.carinii infections, novel formulations containing said compounds, and novel naphthoquinones of formula (VI): wherein R¹¹ and R¹² each represent =O and the dotted line represents a double bond between the 2 and 3 positions of the quinone ring, in which case R¹³ represents a group -OCOR⁵; a group OR⁶ or SR⁶; or a group NR⁷R⁸; or the dotted line represents double bonds at the 1,2 and 3,4 positions of the quinol ring and R¹¹, R¹² and R¹³ each represents a group -OCOR¹⁴, wherein R¹⁴ represents an optionally substituted C₁₋₁₀alkyl group.

  本发明涉及已知和新型萘醌在治疗和预防卡氏肺孢子虫感染中的用途，以及用于制造治疗和预防卡氏肺孢子虫感染的药物、含有上述化合物的新型制剂和式（VI）的新型萘醌： 其中 R¹¹ 和 R¹² 各自代表 =O，虚线代表醌环 2 和 3 位之间的双键，在这种情况下，R¹³ 代表基团 -OCOR⁵；基团 OR⁶ 或 SR⁶；或基团 NR⁷R⁸；或虚线代表喹啉环 1、2 和 3、4 位上的双键，且 R¹¹、R¹² 和 R¹³ 各代表一个基团 -OCOR¹⁴，其中 R¹⁴ 代表任选取代的 C₁₋₁₀烷基。
• Medicaments
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0580185A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  The present invention relates to the use of known and novel naphthoquinones in the treatment and prophylaxis of Pneumocystis carinii infections, and for the manufacture of medicaments for the treatment and prophylaxis of P.carinii infections, novel formulations containing said compounds, and novel naphthoquinones of formula (VI): wherein R¹¹ and R¹² each represent =O and the dotted line represents a double bond between the 2 and 3 positions of the quinone ring, in which case R¹³ represents a group - OCOR5; a group OR⁶ or SR⁶; or a group NR⁷R⁸; or the dotted line represents double bonds at the 1,2 and 3,4 positions of the quinol ring and R¹¹, R¹² and R¹³ each represents a group -OCOR¹⁴, wherein R¹⁴ represents an optionally substituted C₁₋₁₀alkyl group.

  本发明涉及已知和新型萘醌在治疗和预防卡氏肺孢子虫感染中的用途，以及用于制造治疗和预防卡氏肺孢子虫感染的药物、含有上述化合物的新型制剂和式（VI）的新型萘醌： 其中 R¹¹ 和 R¹² 各自代表 =O，虚线代表醌环 2 和 3 位之间的双键，在这种情况下，R¹³ 代表基团 -OCOR5；基团 OR⁶ 或 SR⁶；或基团 NR⁷R⁸；或虚线代表喹啉环 1、2 和 3、4 位上的双键，且 R¹¹、R¹² 和 R¹³ 各代表一个基团 -OCOR¹⁴，其中 R¹⁴ 代表任选取代的 C₁₋₁₀烷基。
• Antimalarial compositions and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10947176B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Provided herein are compounds, compositions and method of using thereof to treat or prevent malaria.

  本文提供了用于治疗或预防疟疾的化合物、组合物和使用方法。
• WO2008/139290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Naphthoquinones and their use as medicaments
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0580185B1

  公开（公告）日：1999-03-31