单宁酸 | 72401-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 单宁酸
• 英文名称: tannic acid
• 英文别名: [2,3-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 72401-53-7
• 化学式: C₇₆H₅₂O₄₆
• 分子量: 1701.22
• InChiKey: LRBQNJMCXXYXIU-YIILYMKVSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.184 (est)
• 物理描述：
  Tannic acid is a light yellow to tan solid with a faint odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE TO LIGHT BROWN, AMORPHOUS, BULKY POWDER OR FLAKES, OR SPONGY MASSES
• 气味：
  FAINT CHARACTERISTIC ODOR
• 味道：
  ASTRINGENT TASTE
• 熔点：
  200 °C
• 闪点：
  390 °F OC.
• 溶解度：
  VERY SOL IN ALCOHOL, ACETONE; INSOL IN ETHER, BENZENE, CHLOROFORM & CARBON DISULFIDE
• 稳定性/保质期：
  AQ SOLN SHOULD BE FRESHLY PREPARED BECAUSE THEY ARE UNSTABLE DUE TO BACTERIAL ACTION & IN PRESENCE OF LIGHT & OXYGEN.
• 自燃温度：
  980 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  778
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  46

ADMET

代谢

口服鞣酸是一种可水解的鞣质，分解时释放出没食子酸和其他化合物。

Orally administered Tannic acid is hydrolysable tannin which releases gallic acid and other compounds upon decomposition.

来源:DrugBank

代谢

在大鼠中产生没食子酸；BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960)。/根据表格/

YIELDS GALLIC ACID IN RATS; BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据可用。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

显然，饮食中的单宁酸和单宁增加了对甲基供体需求。

APPARENTLY DIETARY TANNIC ACID & TANNINS INCR REQUIREMENT FOR METHYL GROUP DONORS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

大鼠的LD50是2.26克/千克。

LD50 is 2.26 g/Kg in rats.

来源:DrugBank

毒理性

• 人类毒性摘录

在尸检的人类烧伤案例中...观察到由烧伤皮肤表面吸收的单宁酸引起的肝脏坏死。

IN AUTOPSIED HUMAN BURN CASES...OBSERVED LIVER NECROSIS ATTRIBUTABLE TO ABSORPTION OF TANNIC ACID THROUGH BURNED SKIN SURFACES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口和吸入途径有中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION & INHALATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

服用后，由于分子量大、与血浆蛋白结合能力强以及低脂溶性，其生物利用度较低。其主要作用是由于局部效果。

After ingestion it has poor bioavailability, due to large size, high affinity to bound to plasma proteins and low lipid solubility. Its main actions are due to local effects.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

不稳定地吸收。

ERRATICALLY ABSORBED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过IP或SC注射给药到大鼠，1小时后出现在肝脏中，并且早在3小时后就在细胞核中集中。

...ADMIN BY IP OR SC INJECTION TO RATS APPEARED IN LIVER 1 HR AFTER ADMIN & WAS CONCENTRATED IN NUCLEI AS EARLY AS 3 HR LATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胃管给兔子和狗喂食后，血液中丹宁酸浓度的增加，3小时后达到最高水平。兔、羊、山羊、大鼠和狗的血液水平上升显示，从结肠吸收是可以证明的。

...INCR CONCN OF TANNIC ACID IN BLOOD OF RABBITS & DOGS GIVEN...BY STOMACH TUBE, WITH MAX LEVEL AFTER 3 HR. ABSORPTION...FROM COLON, AS SHOWN BY RISING BLOOD LEVELS, WAS DEMONSTRATED IN RABBITS, SHEEP, GOATS, RATS & DOGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

足够量的单宁酸可能会从胃肠道、去角质表面和粘膜吸收，导致严重的肝脏中央小叶坏死。

...SUFFICIENT TANNIC ACID MAY BE ABSORBED FROM GI TRACT, DENUDED SURFACES, & MUCOUS MEMBRANES TO CAUSE SEVERE CENTRALOBULAR NECROSIS OF LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  3201909000

制备方法与用途

鉴别试验

取10%试样水溶液，加入少量氯化铁试液（TS-101），应呈蓝黑色或形成沉淀。

将白蛋白或明胶溶液加入鞣酸溶液中，均应产生沉淀。

溶解性：溶于水、丙酮和乙醇，不溶于苯、氯仿和乙醚。1g约溶于1ml温甘油（OT-42）。

没食子酸（水解后）直接按薄层色谱法（GT-10）鉴定。

试样液的制备

在1：1000试样液100ml中，加入鞣酸酶20mg，在37℃下保持2h。

标准样的制备

配制1：1000没食子酸水溶液。

展开溶剂

由氯仿+甲酸乙酯+甲酸（5：4：1，体积计）混合而成。

喷雾剂

由三氯化铁的50%乙醇液（1：100）与亚铁氰化钾的50%乙醇液（1：100）等量混合而成。

吸附剂为硅胶。试样和标准样的点样量均为10μl，当溶剂上升至约15cm时停止展开，并喷以喷雾剂。试样的RJ值应与标准样一致。

含量分析 试样试验

准确称取试样约2.0g，转移至500ml容量瓶中，加水溶解并定容。取该溶液100ml移入300ml烧瓶中，加入Hide Powder（纯皮粉）7.2g。摇动20min后静置10min，经Gt过滤器过滤。滤液需澄清。吸取50ml滤液转移至已称重的结晶皿，在蒸汽浴上蒸发至干，再于105℃烘箱中干燥1h。冷却后称重，重量差（g）作为A。

空白试验

称取Hide Powder 7.2g，加入300ml水中，重复上述操作步骤，得到重量差作为B。

使用性质与用途

天然单宁广泛存在于植物的根、皮、杆、叶和果实中。其水溶液呈酸性，易溶于水（300%）、热甘油（1：1）及乙醇、丙酮等，几乎不溶于苯、氯仿、醚和己烷，难溶于无水乙醇。

用途包括：

• 澄清剂，用于啤酒等饮料的澄清。
• 增涩剂。
• 粗油脱臭剂。
• 助香剂。

我国规定可用于果酒和低度酒中，按生产需要适量使用。

生产方法

单宁通常以五倍子为原料，用水或乙醇提取。将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，在40~60℃下用4倍的水浸提18h。采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.06。在50-60℃下用5%活性炭保温搅拌脱色4h后趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，在60℃下减压浓缩并干燥得粉末，得率50%-70%。

另一种生产方法以五倍子为原料，用乙醇或乙酸乙酯或乙醇-乙醚浸提法提取，并经层析等精制去除色素、树脂后真空浓缩干燥而成粉末，得率约50%-70%。柿涩（Tannin of Kaki）则由生柿子反复加少量水压榨而得，含鞣质4.7%-6.3%，糖分2.4%，pH值为3.2-3.9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单宁酸 以 水 为溶剂， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  Sono-transformation of tannic acid into biofunctional ellagic acid micro/nanocrystals with distinct morphologies

  摘要：

  已开发出一种可持续、无试剂且一锅法超声方法，将无定形的丹宁酸转化为形状规则的结晶鞣酸颗粒。

  DOI：

  10.1039/c7gc03163g

文献信息

• Room Temperature Organocatalyzed Reductive Depolymerization of Waste Polyethers, Polyesters, and Polycarbonates
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cssc.201500054

  日期：2015.3

  The reductive depolymerization of a variety of polymeric materials based on polyethers, polyesters, and polycarbonates is described using hydrosilanes as reductants and metal‐free catalysts. This strategy enables the selective depolymerization of waste polymers as well as bio‐based polyesters to functional chemicals such as alcohols and phenols at room temperature. Commercially available B(C6F5)3 and

  描述了使用氢硅烷作为还原剂和无金属催化剂，对基于聚醚，聚酯和聚碳酸酯的多种聚合材料进行还原性解聚。通过这种策略，可以在室温下将废聚合物以及生物基聚酯选择性解聚为功能化学品，例如醇和酚。可商购的B（C 6 ˚F 5）3和[PH 3 Ç +，B（C 6 ˚F 5）4 -]催化剂是该步骤中的活性氢化硅烷化催化剂，与使用廉价且空气稳定的聚甲基氢硅氧烷和四甲基二硅氧烷作为还原剂兼容。这种回收方法的显着优点来自其对废塑料中存在的添加剂的耐受性以及选择性地解聚聚合物混合物的能力。
• Utilization of tannic acid into spherical structured carbons based on charge-transfer complexation with tetracyanoethylene acceptor: Liquid-liquid and solid-solid interactions
  作者：Tariq A. Altalhi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112325

  日期：2020.2

  this study, liquid-liquid and solid-solid interactions between tannic acid (TA) as a donor with tetracyanoethylene (TCNE) acceptor were investigated toward understanding the effect of starting material phase on the end product of a charge transfer (CT) reaction. The liquid-liquid interaction generated a reddish-brown, soluble CT complex, while the solid-solid interaction produced a deep-violet, solid

  在这项研究中，为了解原料相对电荷转移（CT）反应终产物的影响，研究了作为供体的单宁酸（TA）与四氰基乙烯（TCNE）受体之间的液-液和固-固相互作用。液-液相互作用产生红褐色的可溶性CT复合物，而固-固相互作用产生深紫色的固体CT复合物。相互作用的化学计量是使用固体产物的元素分析，分光光度滴定和可溶产物的乔布方法获得的，这些数据均表明摩尔比为1：5（TA：TCNE）。紫外可见光和红外测量支持TA供体和TCNE受体之间存在π-π相互作用。从两种相互作用获得的两种CT复合物直接碳化成颗粒。使用IR，XRD，SEM和TEM对这些所得的碳颗粒进行了全面表征。这些分析表明，通过固-固相互作用产生的CT络合物碳化后，获得了具有球形形态的碳粒子，而液-液相互作用导致了具有半多孔，不规则形态的碳粒子。
• Rational design of metal-organic frameworks to deliver methotrexate for targeted rheumatoid arthritis therapy
  作者：Lina Guo、Yang Chen、Ting Wang、Yu Yuan、Yihua Yang、Xiaoli Luo、Shuo Hu、Jinsong Ding、Wenhu Zhou

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.10.069

  日期：2021.2

  Methotrexate (MTX) has been used as an anchor drug for the treatment of rheumatoid arthritis (RA), while the patients with chronic MTX administration suffer from severe side-effects. To this end, targeted delivery of MTX by nanomedicine has attracted great interest. In this work, we aimed to employ metal-organic frameworks (MOFs) as nanocarrier to deliver MTX by virtue of its facile and green preparation

  甲氨蝶呤（MTX）已被用作治疗类风湿关节炎（RA）的锚定药物，而长期服用MTX的患者则患有严重的副作用。为此，通过纳米药物靶向递送MTX引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们的目标是利用金属有机框架（MOF）作为纳米载体，以其简便，绿色的制备方法以及极高的药物载量来传递MTX。尽管可以通过不同的MOF构建策略（例如直接配位，物理包封和共价结合）轻松有效地加载MTX，但我们发现大多数MTX加载MOF均显示过早释放和药物释放，这归因于MTX与金属。为了解决这个问题，3+），然后对玻尿酸（HA）进行表面修饰。产生的MOF达到超高载药量（45％）和持续药物释放，并且可以选择性识别患病细胞的抗炎作用。体内治疗评估表明，MOF可以增强MTX的抗风湿活性，同时通过有针对性的药物递送将其毒性作用降至最低，从而提高治疗指数。这项工作提供了一种生物相容性的纳米平台，可以将MTX用于RA治疗，并且重要的是，需要特
• Hydrothermally synthesized tannic acid-copper(I) complex-based nanoparticles for efficient decontamination of lead ions from aqueous solutions
  作者：Ata Makarem、Mohammad Gheibi、Razieh Mirsafaei、Mohammad Eftekhari

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122743

  日期：2023.10

  In this work, we synthesized a novel wrinkled carbon-Cu2O nanoparticle adsorbent (namely HWC-Cu2O NPs) through a hydrothermal method using tannic acid (TA) and Cu(NO3)2, and then employed it for the removal of Pb2+ from aqueous solutions. The synthesized adsorbent was fully characterized by different techniques such as Fourier Transform Infrared Spectrophotometry (FT-IR), Field Emission Scanning Electron

  在这项工作中，我们利用单宁酸（TA）和Cu（NO 3）2通过水热法合成了一种新型皱纹碳-Cu 2 O纳米粒子吸附剂（即HWC-Cu 2 O NPs） ，然后将其用于去除水溶液中的Pb 2+ 。通过傅里叶变换红外分光光度法 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线 (EDX) 和 X 射线衍射分析 (XRD) 等不同技术对合成的吸附剂进行了全面表征。在水热条件下，Cu 2+离子被TA还原，生成Cu +离子（E° Cu 2+ –Cu += + 0.161 V）通过TA配体协调，在纳米颗粒表面构建铜（I）络合物网络。通过优化影响 Pb 2+去除率 (RP) 的参数，发现最大 RP（50 mg L -1 Pb 2+为 98% ）在以下条件下实现：pH = 5.5，10 mg 吸附剂接触时间为20分钟。此外，吸附数据很好地拟合了Langmuir等温线模型，表明Pb 2
• Small molecules for the modulation of MCL-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10000511B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This invention relates to compounds which selectively bind to the survival protein MCL-1 with high affinity and selectivity, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for modulating MCL-1 activity and for treating hyperproliferative disorders, angiogenesis disorders, cell cycle regulation disorders, autophagy regulation disorders, inflammatory disorders, and/or infectious disorders and/or for enhancing cellular engraftment and/or wound repair, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及以高亲和力和选择性与存活蛋白 MCL-1 选择性结合的化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物调节 MCL-1 活性和治疗过度增殖性疾病、血管生成疾病、细胞周期调节疾病、自噬调节疾病、炎症性疾病和/或感染性疾病和/或增强细胞移植和/或伤口修复，可作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。