4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzaldehyde | 220955-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 220955-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: QSEBZLNQGBMTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到N-(4-formylphenyl)-N-(2-(N-phenylformamido)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  芳胺中无催化剂的光诱导选择性氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解

  摘要：

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00743b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型苯并咪唑衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  摘要 在此，我们合成了一系列新型苯并咪唑衍生物5a-k，并筛选了它们作为有效脲酶抑制剂的生物活性。使用光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR、MS）、元素分析和熔点阐明了5a-k的结构。使用脲酶抑制试剂盒评价脲酶抑制活性。与标准的硫脲和羟基脲（IC50：22 和 100 µM）相比，除5d外，所有5a-k均显示出更高的脲酶抑制活性（0.77 至 6.25 µM）。5c和5j表现出最佳活性，IC50 值分别为 0.77 和 1.26 µM。分子对接研究显示了最活跃的化合物和酶活性位点之间的相互作用模式。为了研究目标化合物的细胞毒性特征，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果显示所有5a-k在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001661

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• Synthesis of New Hydrazone Derivatives for MAO Enzymes Inhibitory Activity
  作者：Nafiz Öncü Can、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlık、Beril İnci、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules22081381

  日期：——

  In the present work, 14 new 1-substituted-2-phenylhydrazone derivatives were synthesized to evaluate their inhibitory activity against hMAO enzymes. The structures of the newly synthesized hydrazones 2a–2n were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS spectroscopic methods. The inhibitory activity of compounds 2a–2n against hMAO-A and hMAO-B enzymes was elucidated by using an in-vitro Amplex Red®

  在目前的工作中，合成了 14 种新的 1-取代-2-苯腙衍生物，以评估它们对 hMAO 酶的抑制活性。新合成的腙2a-2n的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HR-MS光谱方法表征。化合物 2a-2n 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用基于荧光法的体外 Amplex Red® 试剂测定来阐明。根据活性研究，发现 2a 和 2b 是对 hMAO-A 酶活性最强的化合物，IC50 值分别为 0.342 µM 和 0.028 µM。通过酶动力学和对接研究评估了最具活性的化合物 2a-2b。而且，对这些化合物进行了细胞毒性和基因毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并发现这些化合物无细胞毒性和非基因毒性。因此，本研究的结果显示了化合物 2a、2b 作为 hMAO-A 的选择性、不可逆和竞争性抑制剂的生物学重要性。对接研究表明，hMAO-A 与活性最强的化合物 2b 之间存在很强的相互作用。
• Design, synthesis and evaluation of novel indandione derivatives as multifunctional agents with cholinesterase inhibition, anti-β-amyloid aggregation, antioxidant and neuroprotection properties against Alzheimer’s disease
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Apra Manral、Shikha Kumari、Vikas Saini、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.027

  日期：2016.8

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were designed, synthesized and appraised as multifunctional anti-Alzheimer agents. In vitro studies of compounds 27–38 showed that these compounds exhibit moderate to excellent AChE, BuChE and Aβ aggregation inhibitory activity. Notably, compounds 34 and 38 appeared as most active multifunctional agents in the

  设计，合成和评价了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮作为多功能抗阿尔茨海默病药物。化合物27 – 38的体外研究表明，这些化合物具有中等至极好的AChE，BuChE和Aβ聚集抑制活性。值得注意的是，化合物34和38在整个系列中是最具活性的多功能剂，并且对AChE表现出优异的抑制作用（IC 50  = 0.048μM：34 ; 0.036μM：38），Aβ聚集（最大抑制百分比为82.2％，IC 50  = 9.2） μM：34; 最大抑制百分比为80.9％，IC 50  = 10.11μM：38），并且在ORAC-FL分析中显示出显着的抗氧化潜能。两种化合物还成功减少了SH-SY5Y细胞中H 2 O 2诱导的氧化应激。令人着迷的是，化合物34和38在SH-SY5Y细胞中对H 2 O 2和Aβ诱导的毒性表现出了令人钦佩的神经保护作用。另
• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosemicarbazone Derivative Schiff Bases as Monoamine Oxidase Inhibitory Agents
  作者：Betül Çavuşoğlu、Begüm Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Abdullah Karaduman、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23010060

  日期：——

  thiosemicarbazone derivative B1-B26 were synthesized via condensation reactions between the corresponding thiosemicarbazides and aldehydes. The chemical characterization of the compounds was carried out by infrared (IR), mass (MS), proton and carbon nuclear magnetic resonance (¹H- and 13C-NMR) spectroscopic analyses. The compounds were investigated for their monoamine oxidase A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B)

  通过相应的硫代氨基脲与醛的缩合反应，合成了26种新颖的硫代氨基脲衍生物B1-B26。通过红外（IR），质量（MS），质子和碳核磁共振（1 H-和13 C-NMR）光谱分析对化合物进行化学表征。研究了这些化合物的单胺氧化酶A（MAO-A）和单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性，与MAO-B酶相比，它们中的大多数对MAO-A酶的抑制作用更强。N-环己基-2- [4-[（4-氯苯基）硫代]亚苄基]肼-1-碳硫代酰胺（B24）是对MAO-A最具活性的化合物。酶动力学研究表明，化合物B24具有可逆的竞争性结合方式。通过对接研究阐明了化合物B24与MAO-A之间的相互作用模式。此外，化合物B24的良好吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性和无毒性质使该化合物成为有前途的MAO-A抑制剂。
• Novel benzimidazole-acrylonitrile hybrids and their derivatives: Design, synthesis and antimycobacterial activity
  作者：Mustafa Mert Sirim、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Oya Unsal Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112010

  日期：2020.2

  This paper reports the synthesis and evaluation of some benzimidazole-acrylonitrile hybrid derivatives for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the derivatives studied, 3b was found to be the most active compound with MIC of 0.78 μg/mL against M. tuberculosis. This is a quite good activity compared with ethambutol (MIC = 1.56 μg/mL). Moreover,

  本文报道了一些苯并咪唑-丙烯腈杂化衍生物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的评价。在研究的衍生物中，发现3b是最有效的化合物，对结核分枝杆菌的MIC为0.78μg/ mL。与乙胺丁醇（MIC = 1.56μg/ mL）相比，这是一个相当不错的活性。而且，3b显示休眠形式的分枝杆菌的细菌计数减少2.8 log倍，比一线药物异烟肼，环丙沙星，利福平和莫西沙星更有效。对活性和休眠形式的结核分枝杆菌3b都具有活性，可能是开发治疗结核病的新药的有用候选人。