3-[5-[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]pentyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate | 1310057-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[5-[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]pentyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1310057-41-0
• 化学式: C₅₇H₆₆N₁₄O₈
• 分子量: 1075.24
• InChiKey: FCGHVSOEMWAMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 naphthyridine carbamate dimer 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以23%的产率得到3-[5-[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]pentyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine tetramer with a pre-organized structure for 1:1 binding to a CGG/CGG sequence

  摘要：

  萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）是含有 CGG/CGG 序列的 DNA 的合成配体。虽然 NCD 可以选择性地与 CGG/CGG 序列紧密结合，但其高度合作的 2:1 结合模式阻碍了对这种结合的精确分析。我们在本文中描述了一系列萘啶四聚体的合成过程，这些四聚体由两个 NCD 分子与各种连接体连接而成，目的是寻找一种配体，以 1:1 的化学计量学比例完全与 CGG/CGG 序列结合。在测试的配体中，NCTB 和 Z -NCTS 具有构象灵活性受限的连接分子[分别为联苯和 (Z) - 二苯乙烯连接分子]，这两种配体都能形成 1:1 的配体-CGG/CGG 复合物。在 Z -NCTS 中，(Z) - 二苯乙烯连接体被设计成具有适合结合的预组织构象，事实上，这种连接体具有最高的结合亲和力。通过等温滴定量热法获得的热力学参数表明，Z -NCTS 的较强结合力归因于其较低的熵成本。本研究不仅提供了一种新型的 1:1 结合配体，还为后续 DNA 和 RNA 结合配体的分子设计提供了宝贵的反馈信息。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1148

文献信息

• Ligand-Assisted Complex Formation of Two DNA Hairpin Loops
  作者：Changfeng Hong、Masaki Hagihara、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/anie.201100075

  日期：2011.5.2

  of mismatch‐binding molecules with hairpin DNA that contains a d(CGG)3 sequence in the loop is described (see picture). Native polyacrylamide gel electrophoresis of hairpin‐loop DNA shows that the newly synthesized mismatch‐binding molecule, a tetrameric form of N‐methoxycarbonyl‐1,8‐naphthyridine, assists the formation of a loop–loop complex of two DNA hairpin loops.

  所有循环：描述了一系列错配结合分子与在环中包含ad（CGG）3序列的发夹DNA的相互作用（参见图片）。发夹环DNA的天然聚丙烯酰胺凝胶电泳显示，新合成的错配结合分子（N-甲氧羰基-1,8-萘啶的四聚体形式）有助于形成两个DNA发夹环的环-环复合物。
• Naphthyridine tetramer with a pre-organized structure for 1:1 binding to a CGG/CGG sequence
  作者：Chikara Dohno、Izumi Kohyama、Changfeng Hong、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1093/nar/gkr1148

  日期：2012.3

  A naphthyridine carbamate dimer (NCD) is a synthetic ligand for DNA containing a CGG/CGG sequence. Although NCD can bind selectively and tightly to a CGG/CGG sequence, the highly cooperative 2:1 binding mode has hampered precise analysis of the binding. We describe herein the synthesis of a series of naphthyridine tetramers consisting of two NCD molecules connected with various linkers to seek a ligand that binds to a CGG/CGG sequence exclusively with a 1:1 stoichiometry. Among the tested ligands, NCTB and Z -NCTS, which have linker moieties with restricted conformational flexibility [biphenyl and (Z) -stilbene linker, respectively], gave the exclusive formation of a 1:1 ligand–CGG/CGG complex. The (Z) -stilbene linker in Z -NCTS was designed to have pre-organized conformation appropriate for the binding and, in fact, resulted in the highest binding affinity. Thermodynamic parameters obtained by isothermal titration calorimetry indicated that the stronger binding of Z -NCTS was attributed to its lower entropic cost. The present study provides not only a novel 1:1 binding ligand, but also valuable feedback for subsequent molecular design of DNA and RNA binding ligands.

  萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）是含有 CGG/CGG 序列的 DNA 的合成配体。虽然 NCD 可以选择性地与 CGG/CGG 序列紧密结合，但其高度合作的 2:1 结合模式阻碍了对这种结合的精确分析。我们在本文中描述了一系列萘啶四聚体的合成过程，这些四聚体由两个 NCD 分子与各种连接体连接而成，目的是寻找一种配体，以 1:1 的化学计量学比例完全与 CGG/CGG 序列结合。在测试的配体中，NCTB 和 Z -NCTS 具有构象灵活性受限的连接分子[分别为联苯和 (Z) - 二苯乙烯连接分子]，这两种配体都能形成 1:1 的配体-CGG/CGG 复合物。在 Z -NCTS 中，(Z) - 二苯乙烯连接体被设计成具有适合结合的预组织构象，事实上，这种连接体具有最高的结合亲和力。通过等温滴定量热法获得的热力学参数表明，Z -NCTS 的较强结合力归因于其较低的熵成本。本研究不仅提供了一种新型的 1:1 结合配体，还为后续 DNA 和 RNA 结合配体的分子设计提供了宝贵的反馈信息。