tert-butyl (R)-4-(amino(cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(amino(cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(cyclopropyl(1-methylpiperidin-4-yl)methyl)carbamate；tert-butyl 4-[(R)-amino(cyclopropyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: CLOFJEQXKUHZAL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(amino(cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-chloro-N-(cyclopropyl(piperidin-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了公式I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及在预防和/或治疗疾病中使用的方法。公式I

  公开号：

  WO2019003141A1
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-tert butyl 4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (R)-4-(amino(cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了公式I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及在预防和/或治疗疾病中使用的方法。公式I

  公开号：

  WO2019003141A1

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective CCR8 Small Molecular Antagonist IPG7236 for the Treatment of Cancer
  作者：Yong Wu、Jianbei Xi、Yue Li、Zheng Li、Yong Zhang、JianFei Wang、Guo-Huang Fan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00030

  日期：——

  described a potent and selective CCR8 antagonist (compound 1, IPG7236) as the first small molecule to advance to the clinical stage. IPG7236 demonstrated an anti-cancer effect via modulating Treg and cytotoxic T (CD8+ T) cells. IPG7236 alone or in combination with PD-1 antibody exhibited significant tumor suppression effects in the mouse xenograft model of human breast cancer. IPG7236 is a promising

  最近，越来越多的证据表明 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 在调节肿瘤微环境中调节性 T (T reg ) 细胞的募集和免疫抑制功能方面发挥着重要作用。因此，开发特定的 CCR8 拮抗剂是一种潜在的抗癌治疗策略。尽管有一些小分子被报道为 CCR8 拮抗剂，但没有一个进入临床阶段。在此，我们描述了一种有效的选择性 CCR8 拮抗剂（化合物1，IPG7236）作为第一个进入临床阶段的小分子。IPG7236 通过调节 T reg和细胞毒性 T (CD8 +T) 细胞。IPG7236 单独或与 PD-1 抗体联合在人乳腺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的肿瘤抑制作用。IPG7236 是一种有前途的临床候选药物，靶向 CCR8，具有出色的体外ADMET 特性、药代动力学、安全性和体内功效。
• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10927078B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases.

  本文提供了式 I 的 IDO 抑制剂化合物及其药学上可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法以及它们用于预防和/或治疗疾病的方法。
• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20200165201A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases.
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019003141A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases. Formula I

  提供了公式I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及在预防和/或治疗疾病中使用的方法。公式I