nitrosonium ethyl sulfate | 171556-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: nitrosonium ethyl sulfate
• 英文别名: ethyl nitrosylsulfate；Ethyl nitroso sulfate
• CAS: 171556-82-4
• 化学式: C₂H₅NO₅S
• 分子量: 155.131
• InChiKey: MQKZFUDMAXHHIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙苯胺 、 nitrosonium ethyl sulfate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用亚硝基乙基硫酸盐硝化芳烃

  摘要：

  亚硝基乙基硫酸盐与 O-烷基苯酚和 N,N-二烷基苯胺反应生成相应的 4-亚硝基芳烃。该反应不伴随常见亚硝化剂的副反应。用亚硝基乙基硫酸盐重氮化伯芳香胺产生稳定的重氮盐，这是有机合成的有前途的试剂。

  DOI：

  10.1007/bf02496170
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 nitrosonium ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  用亚硝基乙基硫酸盐硝化芳烃

  摘要：

  亚硝基乙基硫酸盐与 O-烷基苯酚和 N,N-二烷基苯胺反应生成相应的 4-亚硝基芳烃。该反应不伴随常见亚硝化剂的副反应。用亚硝基乙基硫酸盐重氮化伯芳香胺产生稳定的重氮盐，这是有机合成的有前途的试剂。

  DOI：

  10.1007/bf02496170
• 作为试剂：
  描述：

  天然橡胶 在 nitrosonium ethyl sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-hydroxy-2-methylbut-2(E)-enal
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Nitrosonium Ethyl Sulfate with Olefins and Dienes:  An Experimental and Theoretical Study

  摘要：

  Nitrosonium ethyl sulfate (1), which is generated in situ from ethyl nitrite and sulfur trioxide, is a convenient reagent for the one-pot transformation of olefins and dienes into substituted aldehydes and ketones. New experimental and theoretical aspects of this reaction are discussed. A DFT and ab initio computational study is undertaken to provide further insight into the mechanism of electrophilic nitrosation, including the initial pi-complexes, transition states, and the intermediates involved in subsequent carbonyl formation.

  DOI：

  10.1021/jo990679t

文献信息

• Zefirov, N. S.; Zyk, N. V.; Kutateladze, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2253
  作者：Zefirov, N. S.、Zyk, N. V.、Kutateladze, A. G.

  DOI：——

  日期：——