1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈 | 28657-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈
• 中文别名: 3,3'-[羰基二[亚氨基(3-甲氧基-4,1-亚苯基)偶氮]]二萘-1,5-二磺化四钠
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethyl-3-cyano-6,7-methylenedioxy-4-cinnolone；1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo(1,3)dioxolo(4,5-g)cinnoline-3-carbonitrile；1-ethyl-4-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carbonitrile
• CAS: 28657-79-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: ZJNYDFMLLCPHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西诺沙星 在 polyphosphate ester 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以21%的产率得到1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素丁腈的合成改进

  摘要：

  选择喹诺酮类抗生素氟甲喹(1)、萘啶酸(2)、恶唑酸(3)和西诺沙星(4)。鉴于酮酸的结构特征似乎排除了容易脱羧的事实，令人惊讶的是，相应腈的形成被证明比预期更具挑战性。最初的尝试包括以下反应：a) 3-[(3,4-亚甲二氧基苯基)氨基]-2氰基丙烯酸乙酯的热环化直接得到二氢6恶啉酸 (3) 的脱乙腈，b) 羧酸的微波辐射（ 14) 在尿素和氨基磺酸的存在下生成酰胺并诱导其脱水为腈，以及 c) 使用氯磺酰基异氰酸酯诱导酰胺的形成并随后消除为腈，所有这些都产生低产率！

  DOI：

  10.1080/00304940409355977

文献信息

• A process for the preparation of 1-alkyl-3-carboxy-4-cinnolones.
  申请人：PROFARMACO NOBEL S.r.l.

  公开号：EP0287853B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US4956460A
  申请人：——

  公开号：US4956460A

  公开（公告）日：1990-09-11
• IMPROVED SYNTHESIS OF NTTRILES OF QUINOLONE ANTIBIOTICS
  作者：Keith A. Korthals、Thomas J. Delia

  DOI：10.1080/00304940409355977

  日期：2004.12

  The quinolone antibiotics flumequine (l), nalidixic acid (2), oxolinic acid (3), and cinoxacin (4) were selected. In view of the fact that the structural features of the bketoacids would seem to preclude facile decarboxylation, it was surprising that the formation of the corresponding nitriles proved more challenging than anticipated. Initial attempts which included the following reactions: a) thermal

  选择喹诺酮类抗生素氟甲喹(1)、萘啶酸(2)、恶唑酸(3)和西诺沙星(4)。鉴于酮酸的结构特征似乎排除了容易脱羧的事实，令人惊讶的是，相应腈的形成被证明比预期更具挑战性。最初的尝试包括以下反应：a) 3-[(3,4-亚甲二氧基苯基)氨基]-2氰基丙烯酸乙酯的热环化直接得到二氢6恶啉酸 (3) 的脱乙腈，b) 羧酸的微波辐射（ 14) 在尿素和氨基磺酸的存在下生成酰胺并诱导其脱水为腈，以及 c) 使用氯磺酰基异氰酸酯诱导酰胺的形成并随后消除为腈，所有这些都产生低产率！