1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈 | 28657-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈
• 中文别名: 3,3'-[羰基二[亚氨基(3-甲氧基-4,1-亚苯基)偶氮]]二萘-1,5-二磺化四钠
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethyl-3-cyano-6,7-methylenedioxy-4-cinnolone；1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo(1,3)dioxolo(4,5-g)cinnoline-3-carbonitrile；1-ethyl-4-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carbonitrile
• CAS: 28657-79-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: ZJNYDFMLLCPHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西诺沙星 在 polyphosphate ester 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以21%的产率得到1-乙基-1,4-二氢-4-氧代[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]噌啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素丁腈的合成改进

  摘要：

  选择喹诺酮类抗生素氟甲喹(1)、萘啶酸(2)、恶唑酸(3)和西诺沙星(4)。鉴于酮酸的结构特征似乎排除了容易脱羧的事实，令人惊讶的是，相应腈的形成被证明比预期更具挑战性。最初的尝试包括以下反应：a) 3-[(3,4-亚甲二氧基苯基)氨基]-2氰基丙烯酸乙酯的热环化直接得到二氢6恶啉酸 (3) 的脱乙腈，b) 羧酸的微波辐射（ 14) 在尿素和氨基磺酸的存在下生成酰胺并诱导其脱水为腈，以及 c) 使用氯磺酰基异氰酸酯诱导酰胺的形成并随后消除为腈，所有这些都产生低产率！

  DOI：

  10.1080/00304940409355977

文献信息

• A process for the preparation of 1-alkyl-3-carboxy-4-cinnolones.
  申请人：PROFARMACO NOBEL S.r.l.

  公开号：EP0287853B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US4956460A
  申请人：——

  公开号：US4956460A

  公开（公告）日：1990-09-11