Brucin | 357-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: Brucin
• 英文别名: Brucina；(4aR,5aS,8aR,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 357-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: RRKTZKIUPZVBMF-WECJKWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brucin 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 、 HCFC-225ca,cb 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到brucine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  全氟顺式-2,3-二烷基恶唑烷氧化叔胺和吡啶衍生物的选择性

  摘要：

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00417-7

文献信息

• Absolute Conformation and Configuration of (2S, 3S)-3-Acetoxy-5-(dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one Chloride (Dilthiazem Hydrochloride)
  作者：Biserka Koji?-Prodi?、?Iva Ru?i?-Toro?、Vitomir ?unji?、Enio Decorte、Flavio Moimas

  DOI：10.1002/hlca.19840670333

  日期：1984.5.2

  Resolution of racemic cis-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propionic acid (2) via the cinchonidine salt 3, and brucine salt 4, isolation of the calcium salts (+)- and (−)-5, as well as their cyclization to enantiomeric 1,5-benzothiazepines (+)- and (−)-1, are described. X-Ray single-crystal analysis reveals (2S, 3S) absolute configuration of (+)-1 on the basis of tentative comparison of CD

  通过辛可尼定盐3和brucine盐4拆分外消旋顺式-3-（2-氨基苯硫基）-2-羟基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸（2），分离钙盐（+）-和描述了（-）- 5以及它们对对映体1,5-苯并噻氮杂（（+）-和（-）- 1的环化。X射线单晶分析揭示了（+）- 1的（2 S，3 S）绝对构型，是根据CD数据与已知的1,4-苯并二氮杂pine衍生物（+）- 8的CD数据的初步比较得出的。配置。
• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Milanovic, Nives M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1215 - 1224
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Milanovic, Nives M.

  DOI：——

  日期：——