1,2-bis(diethylamino)ethene | 20155-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(diethylamino)ethene
• 英文别名: bisdiethylaminoethylene；trans-1,2-Bis-diethylamino-ethylen；N,N,N',N'-tetraethylethene-1,2-diamine
• CAS: 20155-68-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: OSAXUDJOIOXQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diethylamino)ethene 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到<1,2-bis(diethylamino)vinyl>dichlorophosphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Krasavtsev, I. I.; Basalkevich, E. D.; Lozinskii, M. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1061 - 1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diethylamide 作用下， 生成 1,2-bis(diethylamino)ethene
  参考文献：
  名称：

  VIC -Enediamines。一些叔-β-二氯烷基胺与锂-二烷基酰胺的反应

  摘要：

  由叔-β-二氯乙胺（1）与α-s-酰胺锂反应制得1,2-双二烷基氨基乙烯（亚乙烯基胺）（3）。结果表明，在反应条件下（3）的形成取决于1，1,2-三二烷基氨基链烷中间体（2）的存在。这又取决于碳负离子的先前形成，如果（1）中的β-氢被烷基取代，该碳负离子将不存在。相反，起始β-二氯烷基胺（7）被还原为一氯衍生物。2-（1，1-二氯丙基）二乙胺（9）通过与二乙酰胺锂反应生成1，1-双二乙氨基丙烯（10）。讨论了所涉及的重排。

  DOI：

  10.1039/j39680001726

文献信息

• Reactions of ?-halo-?, ?-unsaturated aldehydes with secondary amines
  作者：A. Yu. Raley、N. A. Keiko、M. G. Poronkov

  DOI：10.1007/bf01433745

  日期：1996.1

  Reactions of 2-halo-2-alkenals R″(R′)C=CX-CHO with secondary amines R2NH occur asipso-substitution of the halogen atom, along with fragmentation and condensation, yielding 1,2-diaminoethenes R2NCH=CHNR2, carbonyl compounds R″C(O)R′, 1,3-bis(amino)-2-haloolefins R″(R′)C(NR2)CX=CHNR2, and formamides R2NCHO. The ratio between the competing reactions depends on the structure of the starting compounds and

  2-halo-2-alkenals R″(R')C=CX-CHO 与仲胺 R2NH 的反应发生卤原子的同位取代，以及裂解和缩合，产生 1,2-二氨基乙烯 R2NCH=CHNR2，羰基化合物 R"C(O)R'、1,3-双(氨基)-2-卤代烯烃 R"(R')C(NR2)CX=CHNR2 和甲酰胺 R2NCHO。竞争反应之间的比率取决于起始化合物的结构和实验条件。
• Two Copper-Carbenes from One Diazo Compound
  作者：María Álvarez、Maria Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.1c01483

  日期：2021.3.31

  Many transition-metal complexes MLn decompose diazo compounds N2═CR1R2 generating metal-carbenes LnM═CR1R2 which transfer the carbene group to other substrates, constituting an important tool in organic synthesis. All previous reports have shown that the CR1R2 fragment at the metal-carbene remains intact from the parent diazo compound. Herein we report the detection and isolation of a monosubstituted

  许多过渡金属配合物 ML n分解重氮化合物 N 2 = CR 1 R 2生成金属卡宾 L n M = CR 1 R 2将卡宾基团转移到其他底物，构成有机合成中的重要工具。之前的所有报告都表明，金属卡宾处的 CR 1 R 2片段与母体重氮化合物保持完整。在此，我们报告了单取代的铜卡宾的检测和分离，其中 CR 1 R 2配体已从最初的重氮试剂进行了修改。当 Tp Ms Cu(THF) (TpMs = 氢三（3-甲基）吡唑基硼酸酯配体）与N,N-二乙基重氮乙酰胺[N 2 = C(H)(CONEt 2 )] 反应，稳定的铜卡宾 Tp Ms Cu = C(H)(NEt 2 )被分离出来，由脱羰过程产生，一氧化碳被捕获为 Tp Ms Cu(CO)。同时观察到来自分子内卡宾插入反应到 C-H 键的产物表明，预期的 Tp Ms Cu=C(H)(CONet 2 ) 复合物也形成了。实验数据、DFT 计算和微
• Acylation of enamines with phosgene and the synthesis of heterocycles
  作者：A. Halleux、H. G. Viehe

  DOI：10.1039/j39700000881

  日期：——

  Enamine acylation with phosgene yields a chlorocarbonyliminium salt or an enamino-acyl chloride depending on whether the enamine does or does not bear a β-hydrogen atom. The reaction, which occurs under milder conditions than methoxycarbonylation with methyl chloroformate, provides reactive intermediates for the synthesis of β-keto-acid derivatives and heterocyclic compounds. In particular, enamino-esters

  根据光敏烯胺是否带有β-氢原子，用光气将烯胺酰化可生成氯羰基亚胺盐或烯氨基酰氯。该反应在比用氯甲酸甲酯进行甲氧基羰基化的条件更温和的条件下进行，为合成β-酮酸衍生物和杂环化合物提供了反应性中间体。特别地，烯胺酸酯已经通过烯胺酰氯的甲醇分解获得，并用于制备从结构上由吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生的几种新的多环嘧啶酮。讨论了两种烯氨基酯及其相应酰胺的构型。
• Reactions of ?-HALO-?,?-unsaturated aldehydes with second amines ?novel method for the preparation of N-disubstituted ?-aminocrotonaldehydes
  作者：N. A. Keiko、A. Yu. Rulev、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00960129

  日期：1987.8
• Leurs, Stefan; Vandenbulcke-Coyette, Brigitte; Viehe, Heinz G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 645 - 654
  作者：Leurs, Stefan、Vandenbulcke-Coyette, Brigitte、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——