6-chloro-2-(2-aminoethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 477565-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-aminoethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-6-chloro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 477565-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: YRIUFILLMGMOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-aminoethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-[2-{3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido}ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Samanta; Pain; Dutta, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 5, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(2-aminoethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of the naphthalimide derivatives for medical and engineering applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

文献信息

• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。
• 一种具有区分癌细胞和正常细胞功能的次氯酸荧光探针、制备方法与应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN113402530B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种具有区分癌细胞和正常细胞功能的次氯酸荧光探针，具体地，本发明的探针可作为次氯酸荧光探针用于次氯酸的检测，也可作为荧光可视化区分癌细胞和正常细胞的工具。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：可以高特异性地识别次氯酸；可以瞬时地响应次氯酸；可以灵敏地分析次氯酸的浓度；生物毒性低，可以应用生物细胞中的次氯酸成像；可以区分癌细胞和正常细胞；合成简单，性质稳定，可以长期保存使用。
• Application of Natural Bioresources to Sustainable Agriculture: A <i>C</i>-Glycoside Insecticide Based on <i>N</i>-Acetyl-glucosamine for Regulating Insect Molting of <i>Ostrinia furnacalis</i>
  作者：Peibo Liang、Jingmin Li、Wei Chen、Jianyang Li、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08760

  日期：2023.4.12

  explored the morphological changes of the inhibitor-treated O. furnacalis cuticle using scanning electron microscopy. This is the first study to validate the insecticidal mechanism of OfHex1 inhibitors at the microscale level. Several compounds also exhibited excellent larvicidal activity against Plutella xylostella. Moreover, the toxicity measurements and predictions indicated that the C-glycoside

  为了增加天然生物资源在药物发现和开发中的应用，有必要对几丁质的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）衍生物作为绿色农药进行研究。在本研究中，我们以 GlcNAc 为起始原料，设计并合成了一系列新型C-糖苷萘酰亚胺。化合物10l显示出对Of Hex1的高抑制活性(IC 50 = 1.77 μM)，活性比我们之前报道的C-糖苷 CAUZL-A (IC 50 = 47.47 μM) 增加了近 30 倍。通过观察亚洲玉米螟的形态，我们发现合成的化合物显着抑制了蜕皮过程。此外，我们还使用扫描电子显微镜进一步探讨了抑制剂处理的O. furnacalis角质层的形态变化。这是第一项在微观水平上验证Of Hex1 抑制剂杀虫机制的研究。几种化合物还对小菜蛾表现出优异的杀幼虫活性。此外，毒性测定和预测表明，C-苷萘酰亚胺对天敌玉米赤眼蜂几乎没有影响。和老鼠。总之，我们的结果突出了绿色农药设计的方法，利用天然生物资源来控制农业害虫。
• Pain, Anindita; Samanta, Suva; Dutta, Sushanta, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 1, p. 27 - 33
  作者：Pain, Anindita、Samanta, Suva、Dutta, Sushanta、Saxena, Ajit K.、Shanmugavel, Mutiah、Sharma, Madhunika、Qazi, Gulam N.、Sanyal, Utpal

  DOI：——

  日期：——