tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate | 1097062-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
• CAS: 1097062-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 310.783
• InChiKey: LDOGWUYFNCNAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[6-(4-ethoxylanilino)pyridazin-3-yl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和哒嗪基-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷苯胺：以亚纳摩尔亲和力新型的选择性配体为α 4 β 2 nACh受体

  摘要：

  动物和人的中枢神经系统（CNS）中的胆碱能途径对于认知和行为功能很重要。直到几年前，人们还认为传递胆碱能信息的关键分子是代谢型毒蕈碱受体，但现在也知道离子型神经元烟碱样受体（nAChRs）也参与其中。基于最近的研究，我们制备了一个新颖的3-取代-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的小文库，其结合活性和功能已得到检测。 中合成的化合物，所述3-（苯胺基）吡啶系列导致最有趣的化合物与α 4 β 2 ķ我值范围为0.0225纳米（12克）到2.06纳米（120）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.026
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷-6-羧酸叔丁酯 、 3,6-二氯哒嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二聚环戊二烯 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和哒嗪基-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷苯胺：以亚纳摩尔亲和力新型的选择性配体为α 4 β 2 nACh受体

  摘要：

  动物和人的中枢神经系统（CNS）中的胆碱能途径对于认知和行为功能很重要。直到几年前，人们还认为传递胆碱能信息的关键分子是代谢型毒蕈碱受体，但现在也知道离子型神经元烟碱样受体（nAChRs）也参与其中。基于最近的研究，我们制备了一个新颖的3-取代-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的小文库，其结合活性和功能已得到检测。 中合成的化合物，所述3-（苯胺基）吡啶系列导致最有趣的化合物与α 4 β 2 ķ我值范围为0.0225纳米（12克）到2.06纳米（120）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.026

文献信息

• Synthesis of 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes as novel ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Gabriele Murineddu、Caterina Murruzzu、Maria M. Curzu、Giorgio Chelucci、Cecilia Gotti、Annalisa Gaimarri、Laura Legnani、Lucio Toma、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.002

  日期：2008.12

  F series of novel 3,6-diazabicyclo[3.1.1] heptane derivatives 4a -f was synthesized and their affinity and selectivity towards alpha 4 beta 2 and alpha 7 nAChR subtypes were evaluated. The results of the current study revealed a number of compounds (4a, 4b and 4c) having a very high affinity for alpha 4 beta 2 (Ki at alpha 4 beta 2 ranging from 0.023 to 0.056 nM) versus alpha 7 nAChR subtypes; among these compounds, the 3-(6-bromopyridin-3-yl)- 3,6-diazabicyclo[3.1.1] heptane 4c was found to be the most alpha 7 alpha 4 beta 2 selective term in receptor binding assays (alpha 7 alpha 4 beta 2 = 1295). Moreover, compound 4d also had high affinity for the a4b2 nAChR subtype (K-i = 1.2 nM) with considerably high selectivity (alpha 7/alpha 4 beta 2 = 23300). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.