11β,17α,20α,21-tetrahydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3-one | 387-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17α,20α,21-tetrahydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3-one
• 英文别名: 20-Hydroxy methylprednisolone, (20R)-；(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11,17-dihydroxy-6,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 387-65-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: GXALFBTWPDTDIR-BRBLPNDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >75°C (dec.)
• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基强的松龙 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11β,17α,20α,21-tetrahydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3-one 、 11β,17α,20β,21-tetrahydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用互补质谱法测定人尿中的甲基强的松龙代谢物。

  摘要：

  理由甲基强的松龙的代谢被重新研究，以发现新的代谢产物，这对于区分不同的给药途径可能很重要。最近开发的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）用于检测糖皮质激素代谢物的策略已应用于甲基强的松龙代谢的研究。方法使用两种互补的质谱技术研究了这些代谢物的结构：采用电喷雾电离的产物离子扫描模式下的LC / MS / MS和采用电子电离的全扫描模式下气相色谱/质谱（GC / MS）。代谢物也通过半制备液相色谱分离分离。每个部分分为两个等分部分；在甲氧基胺-三甲基甲硅烷基衍生化后，一种通过LC / MS / MS进行研究，另一种通过GC / MS进行研究。结果所有结构信息的结合使我们能够提出人体内甲基泼尼松龙代谢的全面情况。总体而言，已检测到15种代谢物，包括5种先前未报告的化合物。具体而言，16β，17α，21-三羟基-6α-甲基孕烯-1,4-二烯-3,11,20-三酮，17α，20β，21-三羟基-6α-甲基孕烯-1

  DOI：

  10.1002/rcm.6129