17,17-dimethyl-18-norandrosta-1,4,13(14)-trien-3-one | 77702-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-dimethyl-18-norandrosta-1,4,13(14)-trien-3-one
• 英文别名: 17,17-dimethyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one；18-nor-17,17-dimethylandrost-1,4,13-trien-3-one；17,17-Dimethyl-18-nor-androstatrien-(1,4,13)-on-(3)；10,17,17-Trimethylgona-1,4,13-trien-3-one；(8R,9S,10R)-10,17,17-trimethyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 77702-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: GUZOMSPAENUJMW-QSFXBCCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-dimethyl-18-norandrosta-1,4,13(14)-trien-3-one 在 fission yeast Schizosaccharomyces pombe strain CAD₇₅ expressing CYP₂₁(cytochrome P₄₅₀) 作用下， 反应 132.0h， 以10 mg的产率得到17β-hydroxymethyl-17α-methyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CYP21 催化产生长期尿间二烯酮代谢物 17β-羟甲基-17α-methyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one：对反兴奋剂斗争的贡献

  摘要：

  摘要 合成代谢雄激素类固醇是人类运动中最常被误用的药物之一。最近，通过 LC-MS/MS 和 GC-发现了一种以前未知的甲二烯酮尿代谢物 17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one (20OH-NorMD)。小姐。据报道，在服用美二烯酮后长达 19 天的尿样中可检测到这种代谢物。然而，到目前为止，还无法获得该代谢物的纯化参考物质并通过 NMR 确认其结构。筛选了表达不同人类肝脏或类固醇细胞色素 P450 酶的裂殖酵母粟酒裂殖酵母的 11 种重组菌株，以在全细胞生物转化反应中生产这种代谢物。17,17-Dimethyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one，化学衍生自美二烯酮，被用作生物转化的底物，因为它可以在单个羟基化步骤中转化为最终产物。获得的结果表明CYP21和在较小程度上还有CYP3A4表达菌株可以催化这种类固醇羟基化。随后的

  DOI：

  10.1515/bc.2010.002
• 作为产物：
  描述：

  美雄酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 17,17-dimethyl-18-norandrosta-1,4,13(14)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CYP21 催化产生长期尿间二烯酮代谢物 17β-羟甲基-17α-methyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one：对反兴奋剂斗争的贡献

  摘要：

  摘要 合成代谢雄激素类固醇是人类运动中最常被误用的药物之一。最近，通过 LC-MS/MS 和 GC-发现了一种以前未知的甲二烯酮尿代谢物 17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one (20OH-NorMD)。小姐。据报道，在服用美二烯酮后长达 19 天的尿样中可检测到这种代谢物。然而，到目前为止，还无法获得该代谢物的纯化参考物质并通过 NMR 确认其结构。筛选了表达不同人类肝脏或类固醇细胞色素 P450 酶的裂殖酵母粟酒裂殖酵母的 11 种重组菌株，以在全细胞生物转化反应中生产这种代谢物。17,17-Dimethyl-18-norandrosta-1,4,13-trien-3-one，化学衍生自美二烯酮，被用作生物转化的底物，因为它可以在单个羟基化步骤中转化为最终产物。获得的结果表明CYP21和在较小程度上还有CYP3A4表达菌株可以催化这种类固醇羟基化。随后的

  DOI：

  10.1515/bc.2010.002

文献信息

• Methandrostenolone
  作者：F. Tishler、S.M. Brody

  DOI：10.1002/jps.2600530211

  日期：1964.2

  The main products formed when methandrostenolone (17 α -methyl-17 β -hydroxy-androsta-1,4-dien-3-one) is heated with methanolic hydrochloric acid have been isolated by preparative thin-layer chromatography and identified by application of infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectra. A mechanism for the hydrochloric acid induced fluorescence is postulated.

  用制备型薄层色谱法分离了盐酸甲炔菊醇（17α-甲基-17β-羟基-雄甾烯-1,4-二烯-3-酮）形成的主要产物，并通过制备薄层色谱进行了分离，并通过红外光谱进行了鉴定，紫外和核磁共振光谱。推测了盐酸诱导的荧光的机理。
• Studies on anabolic steroids. 9. Tertiary sulfates of anabolic 17α-methyl steroids: synthesis and rearrangement
  作者：Honggang Bi、Robert Massé、George Just

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90048-e

  日期：1992.7

  A simple and convenient method has been developed to prepare sulfates of anabolic 17-beta-hydroxy-17-alpha-methyl steroids. The sulfates of methandienone, 17-alpha-methyltestosterone, mestanolone, oxandrolone, and stanozolol were prepared. Different A-ring functions were not affected under the sulfation condition. The buffered hydrolyses of these sulfates provided the 17-epimers of the original steroids and 17, 17-dimethyl-18-nor-13(14)-ene steroids, presumably via the 17-carbocations.
• MASSE, ROBERT;AYOTTE, CHRISTIANE;DUGAL, ROBERT, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 489,(1989) N, C. 23-50
  作者：MASSE, ROBERT、AYOTTE, CHRISTIANE、DUGAL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——