5-androsten-3β,17α-diol-17-carboxylic acid | 81481-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androsten-3β,17α-diol-17-carboxylic acid
• 英文别名: 3β,17-dihydroxy-21-nor-pregnen-(5)-oic acid-(20)；3β.17α-Dihydroxy-androsten-(5)-carbonsaeure-(17β)；3β,17-Dihydroxy-21-nor-pregnen-(5)-saeure-(20)；3β,17α-dihydroxy-5-androstene-17-carboxylic acid；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 81481-38-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: BTEDOCGGRIVDFF-HOSJZOFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-androsten-3β,17α-diol-17-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 生成 5-androsten-3β,17α-diol-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。49. Mitteilung。Teilsynthese von Pregnen-（5）-三醇-（3β，17β，21）-（20）和Pregnen-（5）-二醇-（3β，17β）-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240199

文献信息

• Process for the preparation of 17.alpha.-hydroxy- and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04348327A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  17.alpha.-hyroxy- and 17a.alpha.-hydroxy-D-homoetiocarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, A is ##STR2## and R.sub.1 is H or CH.sub.3 are prepared by hydrating the corresponding 17-nitriles with a mixture of a lower carboxylic acid and its anhydride in the presence of perchloric acid. The resultant 17.beta.-N-acylcarboxamide is then treated with an alkali metal hydroxide in a polyhydric alcohol at an elevated temperature. The product acids are intermediates, e.g., for the production of steroids having antiinflammatory activity.

  该公式表示的17.alpha.-羟基和17a.alpha.-羟基-D-同型硫代羧酸，其中n为1或2，A为，R.sub.1为H或CH.sub.3，通过在高氯酸存在下用混合物水合对应的17-腈进行制备。然后，将产生的17.beta.-N-酰基羧酰胺在多元醇中用碱金属氢氧化物在高温下进行处理。这些产物酸是中间体，例如用于生产具有抗炎活性的类固醇。
• Verfahren zur Herstellung von 17 Alpha-Hydroxy- und 17a Alpha-Hydroxy-D-homo-etiocarbonsäuren
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0042606A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 17a-Hydroxy-und 17aa-Hydroxy-D-homo-etiocarbonsäuren der allgemeinen Formel worin n = 1 oder 2 ist, A für und R1 für H oder CH3 stehen, durch Hydratisierung entsprechender 17-Nitrile beschrieben. Die so herstellbaren Verbindungen sind Zwischenprodukte zur Herstellung von antiinflammatorisch wirksamen Steroiden.

  一种通式为 17a-hydroxy- 和 17aa-hydroxy-D-homo-etiocarboxylic acids 的制备工艺 其中 n = 1 或 2，A 是 和 R1 为 H 或 CH3 的相应 17 腈的水合反应。 用这种方法生产的化合物是生产消炎类固醇的中间体。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (25. Mitteilung). Allo-pregnan-diol-(3,17)-Derivate der 17(?)-Reihe. Weiterer Beweis f�r die Zugeh�rigkeit der Substanzen P und K zur 17(?)-Reihe
  作者：T. Reichstein、C. Meystre

  DOI：10.1002/hlca.19390220190

  日期：——
• CARLSEN, P. H. J., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 4, 343-344
  作者：CARLSEN, P. H. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4348327A
  申请人：——

  公开号：US4348327A

  公开（公告）日：1982-09-07