2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 | 203385-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-[(氯乙酰基)氨基]-5,6-二氢-4H-环戊烷并[B]噻吩-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(chloroacetyl)amino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-Chloro-acetylamino)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 203385-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00436345
• 分子量: 287.767
• InChiKey: ZUCFVJPQTDOHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己亚胺 、 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[(azepan-1-ylacetyl)amino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES
  [FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES

  摘要：

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。

  公开号：

  WO2003101979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代的氯乙酰胺作为潜在的癌症干细胞抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。

  DOI：

  10.1002/ddr.21628

文献信息

• 2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jin Zhu、Tong Chen、Jie Liu、Ruoqun Ma、Weiqiang Lu、Jin Huang、Honglin Li、Jian Li、Hualiang Jiang

  DOI：10.3390/molecules14020785

  日期：——

  The cysteine protease falcipain-2 (FP-2) of Plasmodium falciparum is a principal cysteine protease and an essential hemoglobinase of erythrocytic P. falciparum trophozoites, making it become an attractive target enzyme for developing anti-malarial drugs. In this study, a series of novel small molecule FP-2 inhibitors have been designed and synthesized based on compound 1, which was identified by using structure-based virtual screening in conjunction with an enzyme inhibition assay. All compounds showed high inhibitory effect against FP-2 with IC50s of 1.46-11.38 μM, and the inhibitory activity of compound 2a was ~2 times greater than that of prototype compound 1. The preliminary SARs are summarized and should be helpful for future inhibitor design, and the novel scaffold presented here, with its potent inhibitory activity against FP-2, also has potential application in discovery of new anti-malarial drugs.

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。
• Synthesis and Analgesic Activities of Some 2-(Benzazolylacetyl)amino-3-ethoxycarbonylthiophene Derivatives
  作者：Seref Demirayak、Ahmet C. Karaburun、Ismail Kayagil、Umit Uçucu、Rana Beis

  DOI：10.1080/104265090889503

  日期：2005.8.1

  In this study, some 2-[2-(benzazole-2-thioxy)acetylamino]-3-ethoxycarbonylthiophene and 2-[2-(benzazole-1-yl)acetylamino]-3-ethoxycarbonylthiophene compounds were obtained by the reaction of 2-chloroacetylamino-3-ethoxycarbonylthiophene derivatives and a suitable benzazole-2-thione or benzimidazole derivatives. Analgesic activities of the compounds were tested by using tail-flick and tail-immersion

  本研究通过2-[2-(苯并唑-2-硫氧基)乙酰氨基]-3-乙氧基羰基噻吩和2-[2-(苯并唑-1-基)乙酰氨基]-3-乙氧基羰基噻吩化合物的反应得到了部分化合物。 -氯乙酰氨基-3-乙氧基羰基噻吩衍生物和合适的苯并-2-硫酮或苯并咪唑衍生物。通过使用甩尾和浸尾方法测试化合物的镇痛活性。据报道，其中一些化合物显示出显着的镇痛活性。
• Al-Obaid; El-Subbagh; Al-Shabanah, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 1, p. 24 - 28
  作者：Al-Obaid、El-Subbagh、Al-Shabanah、Mahran

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003101979A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel anthelmintic compositions containing thiophene derivatives as active ingredients are disclosed.

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。