3-amino-5,10-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1443004-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5,10-dioxo-1-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1443004-24-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: JVWLYAJTOMJESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酰胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H4 [W12SiO40]的纳米磁异化反应：用于1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲二酮衍生物的合成

  摘要：

  我们方便地在氨基官能化的硅磁铁矿纳米粒子上涂覆硅钨酸（STA，H 4 [W 12 SiO 40 ]），因为磁性纳米粒子的表面官能化是绿色高效催化的绝佳方法。使用各种技术对纳米颗粒进行结构表征。通过合成1 H –吡唑并[1,2- b]探测了STA-胺-Si-磁铁矿纳米颗粒的催化活性和可回收性]酞嗪二酮衍生物。反应平稳进行，以优异的产率和短的反应时间提供产物。可以使用简单的外部磁体轻松回收催化剂，并重复使用几次，而不会造成活性的任何损失。在此，我们报告了作为均相和非均相催化剂的H 4 [W 12 SiO 40 ]的活性的比较，发现后者更为有效。这些发现为吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲腈二酮衍生物的环境友好合成提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.4001

文献信息

• InCl3-catalyzed green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.109

  日期：2013.7

  A simple, efficient, and green practical approach to 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones from phthalhydrazide, aldehydes, and malononitrile/ethyl cyanoacetate has been developed that uses inexpensive and readily available InCl3 as a catalyst in solvent-free one-pot three-component cyclo condensation reaction. This method should provide high yields, shorter reaction time, easy work-up, purification

  已开发出一种简单，有效且绿色的实用方法，用于从邻苯二甲酰肼，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯中合成1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲-5,10-二酮，使用廉价且易得的InCl 3作为无溶剂一锅三组分环缩合反应中的催化剂。该方法应提供高收率，较短的反应时间，易于后处理，通过非色谱法纯化产物以及更清洁的反应。这是N-稠合杂环合成的新策略，在有机和药物化学中具有更广泛的应用。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-B]Phthalazine-5,10-Dione Derivatives Using Basic Ionic Liquid
  作者：Wang Wang、Li Cong-Hao、Yu Yi、Li Xiao-Jun、Guo Hong-Yun

  DOI：10.3184/174751916x14627996968714

  日期：2016.6

  An efficient and green method for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives has been achieved through the one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and phthalhydrazide in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) as catalyst in EtOH. This reaction does not involve any hazardous organic solvent

  通过芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分缩合反应，实现了一种高效、绿色的合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH) 存在下，邻苯二甲酰肼在 EtOH 中作为催化剂。该反应不涉及任何有害有机溶剂和有毒催化剂。离子液体可以回收再循环用于后续反应。此外，与报道的方法相比，该协议具有操作简单、反应时间短、反应条件温和、程序环保等优点。
• A highly flexible green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with CuI nanoparticles as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Abolfazl Ziarati、Raheleh Teymuri、Mohammad Reza Saberi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.046

  日期：2014.3