(1E)-3-氨基-1-亚乙基硫脲 | 2302-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1E)-3-氨基-1-亚乙基硫脲
• 英文名称: acetaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: Acetaldehyd-thiosemicarbazon；(ethylideneamino)thiourea
• CAS: 2302-95-6
• 化学式: C₃H₇N₃S
• mdl: MFCD01733479
• 分子量: 117.175
• InChiKey: OOPAKHKIEGNKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-氨基-1-亚乙基硫脲 在 iron(III) chloride 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型短效催眠药HIE-124的噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物的合成，生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的6,7-二氢-[1,3,4]噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物，并对其进行了生物学评估。与硫喷妥钠（6）相比，化合物GS-62（33）表现出强大的体内短效催眠活性，其起效时间，睡眠时间和治疗指数分别为6.4±0.2、94.8±5.3分钟，6.62 。维持剂量为6时，化合物33没有显示出任何急性耐受的迹象。同时33增强了6的体内催眠作用等摩尔量（0.06 mmol）的组合分别显示起效和持续时间分别为7.5±1.3、62.5±5.9分钟。这种组合允许使用较低剂量的两种药物，以避免不良的副作用。对接研究揭示了良好的相互作用和与GABA A受体的BDZ结合位点的结合，尤其是与Arg87，Arg149和Thr151氨基酸残基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-thiosemicarbazido-propionic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1E)-3-氨基-1-亚乙基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Bougault; Popovici, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 190, p. 1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Routes to 1,2,4-Triazolinium Salts
  作者：Sven Nerdinger、Lukas Fliri、Gabriel Partl、Klaus Wurst、Thomas Gelbrich、Herwig Schottenberger

  DOI：10.3987/com-19-s(f)49

  日期：——

  overnight (see Scheme 1). Scheme 1. Formation of anticipated S-alkyl isothiosemicarbazone hydroiodide 10a and heterocyclic byproduct 1 In addition to the expected product (10a), a highly crystalline fraction (1) could be separated during workup and its structure was unequivocally confirmed by single crystal X-ray diffraction. Evidently, after thiosemicarbazone formation along with the well-established

  在丙酮中伴随的 S-烷基化和 ketazonation 氨基硫脲最终导致意外的闭环和 (3-烷硫基)-1,2,4-三唑啉盐的形成。通过使用另外三种代表性的醛和酮来补充这一初步发现。另外，一些各自的中间体已通过逐步合成程序分离。除了通常的光谱表征外，六种 1,2,4-三唑啉杂环的结构以及两种意想不到的副产物已经通过单晶 X 射线衍射进行了表征。引言 氨基氨基硫脲与有机羰基化合物的反应是众所周知的，并已通过利用其高结晶氨基氨基硫脲衍生物的高熔点广泛用于传统的定性分析，1 还直接形成了相关的 aldazines 和 ketazines。后来的研究为氨基硫脲和氨基硫脲作为有机合成的起始原料提供了各种可能性2，这也导致了无数药物活性成分的发现。 3-5 研究的主要课题之一是制备杂环化合物，如咪唑和 1,2,4-三唑衍生物。6-7 通过使用中性 S-烷基化异硫氨基脲作为环化反应的起始原料，几个小组，特别是
• Synthesis and antimicrobial activities of novel 6-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazol-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm、Izabela Grela

  DOI：10.1515/hc-2013-0147

  日期：2014.2.1

  Abstract Synthesis, characterization and investigation of antimicrobial activities of seven new 6-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones are presented. Their structures were determined using 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. The compounds possess some biological activity against Gram-positive bacteria, especially against Micrococcus luteus belonging to opportunistic pathogens, with an MIC

  摘要 介绍了七种新型 6-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones 的合成、表征和抗菌活性研究。它们的结构使用 1H NMR、13C NMR 和元素分析确定。这些化合物对革兰氏阳性菌具有一定的生物活性，尤其是对属于条件致病菌的藤黄微球菌，其 MIC 为 31.25 μg/mL。
• 单偶氮噻唑骈三氮唑分散染料及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107189487B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及一种具有结构式(I)的单偶氮噻唑骈三氮唑分散染料化合物，以及其制成的分散染料。本发明所涉及的分散染料引入了噻唑骈三氮唑杂环结构(3N1S)，色光鲜艳、发色强度高，是一种新型单偶氮杂环类分散染料。式中：R1＝‑CH3，‑C2H5，‑C3H7，‑C2H4CN，‑C2H4OHR2＝‑CH3，‑C2H5，‑C3H7，‑C2H4CN，‑C2H4OHR3＝H，‑CH3，‑C2H5，‑NHCOCH3R4＝‑CH3，‑C2H5，‑C3H7。
• The Influence of the Methyl Substituents at C2 Carbon of Thiosemicarbazones {R1R2C2=N3-N2H-C1(=S)N1H2} on Bonding and Structures of Copper(I) Complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Sonia Khanna、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/zaac.200700199

  日期：2007.9

  (1–4). The presence of methyl substituents at C2 carbon of thiosemicarbazone seems to alter inter- and intra-molecular hydrogen bonding. Intermolecular and intramolecular interactions by amino and imino hydrogen atoms respectively with bridging halogen atom shorten X–Cu–X bond angle, and open up Cu–X–Cu bond angle, resulting in longer Cu···Cu separation (3.50–3.61A) in complexes 1–3.

  在 PPh3 存在下，卤化铜 (I) 与丙酮缩氨基硫脲 (Hactsc) 和乙醛缩氨基硫脲 (Hmtsc) 在 CH3CN 中的反应形成了 [Cu2(μ-X)2(η1-S-Htsc)2( Ph3P)2] (Htsc: X; Hmtsc, Br, 1; I, 2; Hactsc, I, 3; Cl, 5) 和单体 [CuBr((η1-S-Hactsc)(Ph3P)2 (4) ). 该配合物已使用分析数据、光谱学和 X 射线晶体学进行表征 (1-4). 缩氨基硫脲 C2 碳上甲基取代基的存在似乎改变了分子间和分子内氢键。分子间和分子内相互作用通过氨基和亚氨基氢原子分别与桥接卤素原子缩短 X-Cu-X 键角，并打开 Cu-X-Cu 键角，导致配合物 1-3 中 Cu…Cu 分离时间更长（3.50-3.61A） .
• Spectroscopic analysis, AIM, NLO and VCD investigations of acetaldehyde thiosemicarbazone using quantum mechanical simulations
  作者：N. Moorthy、P.C. Jobe Prabakar、S. Ramalingam、M. Govindarajan、S. Joshua Gnanamuthu、G.V. Pandian

  DOI：10.1016/j.jpcs.2016.04.002

  日期：2016.8

  existence of the molecular group for the inducement and tuning of NLO properties were thoroughly investigated by performing fundamental vibrational investigation. The optical energy transformation among frontier molecular levels has been described in UV–Visible region. The Gibbs energy coefficient of thermodynamic functions was monitored in different temperature and it was found constant irrespective of

  摘要 用实验和理论方法对制备的乙醛缩氨基硫脲（ATSC）进行了研究；通过这项工作，探讨了阐明分子片段来源线性和非线性光学特性的必要性。结构的稳定性和整个计算已在 HF 和 B3LYP 方法上进行，具有 6-311++G(d,p) 水平的基组。已经进行了马利肯电荷分布、电子、光学和超极化分析，以评估本化合物的非线性光学 (NLO) 性能。ATSC 的确切光学位置是通过对 TDSCF 方法执行紫外-可见计算来确定的。通过进行基本振动研究，彻底研究了用于诱导和调整 NLO 特性的分子组的存在。前沿分子能级之间的光能转换已经在紫外-可见光区进行了描述。在不同温度下监测热力学函数的吉布斯能量系数，发现它与温度无关。从 1H 和 13C NMR 光谱监测 H 和 C 不同化学环境的出现。已经通过VCD光谱研究了与化合物中分子组成相关的振动光偏振特性。使用AIM研究对键临界点、电子密度拉普拉斯算子、电子