2-(tosyloxy)ethyl 8-[(2E)-3-iodoprop-2-en-1-yl]-3-(4-methyl-phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1391711-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(tosyloxy)ethyl 8-[(2E)-3-iodoprop-2-en-1-yl]-3-(4-methyl-phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: Tosylethyl-PE2I；2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl (1R,2S,3S,5S)-8-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1391711-43-5
• 化学式: C₂₇H₃₂INO₅S
• 分子量: 609.525
• InChiKey: SQGRXYKIZHYFAS-NAXSYGQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosyloxy)ethyl 8-[(2E)-3-iodoprop-2-en-1-yl]-3-(4-methyl-phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到[(18)F]-(E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2β-carbofluoroethoxy-3β-(4'-methylphenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  [18F]FE-PE2I 的高效一步放射合成，一种用于多巴胺转运蛋白成像的 PET 放射性配体

  摘要：

  3–5.1 Ci/µmol (n = 3)；放射化学纯度 > 98% (n = 4)。这种直接的亲核氟化策略非常适合在用于人类 PET 应用的现代 PET 合成仪中自动完成 [18F]FE-PE2I 的整个合成。此外，使用放射性薄层色谱 (TLC) 和放射性 HPLC 评估了 18F 掺入 TsOE-PE2I 的速率。发现建议的 HPLC 方法（ACE 5 C18-HL 柱和乙腈/0.1 M NH4CO2 (80:20)）适用于评估反应混合物中“游离”的 18F-氟化物；此外，该方法还可以检测出三种用 TLC 方法无法辨别的放射性标记副产物。所以，我们得出的结论是，HPLC 方法可以作为传统放射性 TLC 技术的良好替代方法，因为它在反应动力学或优化研究中提供了有关氟化过程的更详细信息。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2927
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodoprop-2-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4'-methylphenyl)nortropane 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(tosyloxy)ethyl 8-[(2E)-3-iodoprop-2-en-1-yl]-3-(4-methyl-phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [18F]FE-PE2I 的高效一步放射合成，一种用于多巴胺转运蛋白成像的 PET 放射性配体

  摘要：

  3–5.1 Ci/µmol (n = 3)；放射化学纯度 > 98% (n = 4)。这种直接的亲核氟化策略非常适合在用于人类 PET 应用的现代 PET 合成仪中自动完成 [18F]FE-PE2I 的整个合成。此外，使用放射性薄层色谱 (TLC) 和放射性 HPLC 评估了 18F 掺入 TsOE-PE2I 的速率。发现建议的 HPLC 方法（ACE 5 C18-HL 柱和乙腈/0.1 M NH4CO2 (80:20)）适用于评估反应混合物中“游离”的 18F-氟化物；此外，该方法还可以检测出三种用 TLC 方法无法辨别的放射性标记副产物。所以，我们得出的结论是，HPLC 方法可以作为传统放射性 TLC 技术的良好替代方法，因为它在反应动力学或优化研究中提供了有关氟化过程的更详细信息。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2927