7-methoxy-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 76361-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 76361-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: MBAUOXCNGQSUHI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-methoxy-benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, K. Akshaya; Srimannarayana, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 615 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxy-ω-cinnamylidene acetophenone 在 potassium iodate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到7-methoxy-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Singhi, Manasi; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1083 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Styrylchromone derivatives as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Saki Endo、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Yuri Takemura、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103285

  日期：2019.11

  A series of eighteen 2-styrylchromone derivatives (see Chart 1) were synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Many of the derivatives inhibited MAO-B comparable to pargyline (a positive control), and most of them inhibited MAO-B selectively. Of the eighteen derivatives, compound 9 having methoxy group at R1 and chlorine at R4 showed both the best MAO-B

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研
• Makrandi, J. K.; Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 788 - 789
  作者：Makrandi, J. K.、Seema

  DOI：——

  日期：——
• Goel, Sharda; Ritu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1278 - 1281
  作者：Goel, Sharda、Ritu、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Limaye; Kelkar, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 24,29
  作者：Limaye、Kelkar

  DOI：——

  日期：——
• Gulati et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1765
  作者：Gulati et al.

  DOI：——

  日期：——