3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)萘-2-酮 | 14967-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)萘-2-酮
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)napthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)naphthalen-2-ol；2-naphthalen-3-ol-1H-benzo[d]imidazole；3-(2-Benzimidazolyl)-2-naphtol；2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)benzimidazole；3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-naphthalen-2-ol；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-[2]naphthol；3-(1,3-Dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)naphthalen-2(3H)-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 14967-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: GSJNUIQEWCYTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C
• 沸点：
  534.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苹果酸 、 3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)萘-2-酮 在 硫酸 作用下， 反应 23.0h， 以68%的产率得到5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有粘度敏感发射的荧光香豆素衍生物 - 合成、光物理特性和计算研究

  摘要：

  (benzo[ d ]azolyl)-benzo[ f ]chromenone 的新衍生物由中间体 3-(1,3-benzazol-2-yl)naphthalen-2-ol 合成和 2-氨基苯酚，在 130–135 °C 的氯苯中存在 PCl 3。化合物通过 FT-IR、1 H核磁共振、质谱和元素分析。合成的化合物具有荧光，其吸收范围为 296 至 332 nm，而发射范围为 368 至 404 nm。化合物 5 和 6 的实验吸收和发射波长与使用瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) [B3LYP/6-31G(d)] 预测的那些非常一致。化合物 5 的实验和计算吸收最大值之间的最大波长差异为 29 nm（四面体呋喃），而化合物 7 的发射为 61 nm（二氯甲烷）。所有化合物的发射强度随着微环境粘度的增加而不断降低. 该化合物在高达 300 至 350 °C 的温度范围内具有热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1410-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有粘度敏感发射的荧光香豆素衍生物 - 合成、光物理特性和计算研究

  摘要：

  (benzo[ d ]azolyl)-benzo[ f ]chromenone 的新衍生物由中间体 3-(1,3-benzazol-2-yl)naphthalen-2-ol 合成和 2-氨基苯酚，在 130–135 °C 的氯苯中存在 PCl 3。化合物通过 FT-IR、1 H核磁共振、质谱和元素分析。合成的化合物具有荧光，其吸收范围为 296 至 332 nm，而发射范围为 368 至 404 nm。化合物 5 和 6 的实验吸收和发射波长与使用瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) [B3LYP/6-31G(d)] 预测的那些非常一致。化合物 5 的实验和计算吸收最大值之间的最大波长差异为 29 nm（四面体呋喃），而化合物 7 的发射为 61 nm（二氯甲烷）。所有化合物的发射强度随着微环境粘度的增加而不断降低. 该化合物在高达 300 至 350 °C 的温度范围内具有热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1410-3

文献信息

• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• A Convenient Synthesis of Fluoroalkylated Benzimidazole‐ or Indole‐fused Benzoxazines
  作者：Yijie Hu、Xiaoli Wang、Nan Ren、Na Li、Jianyang Li、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Jin‐Hong Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202101501

  日期：2022.2.4

  Described herein is the first synthesis of fluoroalkylated benzimidazole- or indole-fused benzoxazines by using fluoroalkylated propiolates as building blocks. The benzimidazole-fused products were obtained by a convenient one-pot two-step process, a feature that may make this protocol attractive. The incorporation of a fluoroalkyl group into these heterocycles may provide more opportunities for drug

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。
• ESIPT based dual fluorescent sensor and concentration dependent reconfigurable boolean operators
  作者：Vijay Luxami、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c2ra21170j

  日期：——

  Probes 1 and 2 (CH3CN–H2O; 4 : 1) at pH 7.0 ± 0.1 (10 mM, HEPES) selectively bind with Zn2+ ions and give a new emission band at 490 nm. These can estimate 20 nM Zn2+ ions as the lowest detection limit. The determination of Zn2+ ions by probe 1 is not interfered by the presence of other metal ions viz. Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Ag+, Hg2+. However, in the case of probe 2 Cu2+ causes only the fluorescence quenching. In acetonitrile, the addition of different concentrations of Cu2+ (2 μM, 5 μM, 10 μM) and a fixed amount of F− (25 μM) to a solution of 2 (0.25 μM, CH3CN) elaborates Cu2+ ion concentration dependent NOR, INH and AND Boolean operators with three distinct emission channels at 585, 515 and 400 nm, respectively.

  探针 1 和 2（CH3CN-H2O；4:1）在 pH 值为 7.0 ± 0.1（10 mM，HEPES）时可选择性地与 Zn2+ 离子结合，并在 490 nm 处产生新的发射带。由此可以估计出 20 nM 的 Zn2+ 离子是最低检测限。探针 1 对 Zn2+ 离子的测定不受其他金属离子（即 Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Ag+、Hg2+）的干扰。然而，探针 2 中的 Cu2+ 只导致荧光淬灭。在乙腈中，向 2 的溶液（0.25 μM，CH3CN）中加入不同浓度的 Cu2+（2 μM、5 μM、10 μM）和一定量的 F-（25 μM），会产生与 Cu2+离子浓度相关的 NOR、INH 和 AND 布尔运算，分别在 585、515 和 400 纳米波长处有三个不同的发射通道。
• Binding function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10351527B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有式结构的化合物：本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。
• Binding Function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10633338B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有以下结构式的化合物： 本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。